(2RS,3SR)-3-bromo-N-t-butyl-N²-phthaloylphenylalaninamide | 135395-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-bromo-N-t-butyl-N²-phthaloylphenylalaninamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-bromo-N-t-butyl-N^α-phthaloylphenylalaninamide
• CAS: 135395-16-3；135395-17-4；135501-57-4；135501-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 429.313
• InChiKey: HGDGQMIKCJDCLF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-bromo-N-t-butyl-N²-phthaloylphenylalaninamide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-N-t-butyl-N²-phthaloyldehydrophenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christhopher J.; Hutton, Craig A.; Roselt, Peter D., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 687 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,3SR)-3-bromo-N-t-butyl-N²-phthaloylphenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christhopher J.; Hutton, Craig A.; Roselt, Peter D., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 687 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of β-hydroxyphenylalanine and β-hydroxytyrosine derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Peter D. Roselt、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85256-x

  日期：1994.1

  Side-chain bromination of N-phthaloyl-(S)-phenylalanine and tyrosine derivatives, followed by treatment of the product bromides with silver nitrate in aqueous acetone, affords the corresponding (2S,3R)-beta-hydroxy-alpha-amino acids, enantiospecifically and diastereoselectively. The diastereoselectivity depends on the carboxyl protecting group, tert-Butyl esters display greater stereoselectivity than the corresponding methyl esters, presumably as a result of a steric effect, while N-tert-butylamides react diastereospecifically due to a combination of steric and electronic effects.