(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid | 6617-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 6617-30-7；63159-42-2；73175-22-1；74033-96-8；88930-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SYGSUZYYBDTCBA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 alkaline aqueous sodium hypobromite 作用下， 生成 3-(3-carboxy-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在可行系统中开发用于 EPR 血氧饱和度测定的异二氢吲哚氮氧化物

  摘要：

  氮氧化物被广泛用作生物物理探针来研究分子运动、细胞内氧、pH、跨膜电位和细胞氧化还原代谢等。它们可能会被细胞迅速代谢为羟胺，这限制了它们在可行系统中的应用。在这项研究中，我们表征了几种异吲哚啉氮氧化物在细胞中的相关特性，这些化合物已制备成具有不同的物理化学特性：1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl (TMIO) 及其类似物 5-carboxy-1， 1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl (CTMIO), 5-(N,N,N-trimethylammonio)-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl iodide (QATMIO) 和 2-羟基- 1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚盐酸盐 (TMIOH.HCl)。在 CHO 细胞中用 1-oxyl-2、2、6、6-四甲基-4-哌啶酮（Tempone）和3-羧基-2,2,5,5-四甲基-吡咯烷-1-氧基（PCA）。通过

  DOI：

  10.1007/bf03166117
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate 在 水 作用下， 生成 (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-LEPIDOZENAL，一种具有来自 LIVERWORTLEPIDOZIA VITREA 的新型反式融合双环 [8.1.0] 十一烷系统的倍半萜类化合物

  摘要：

  已从苔草 Lepidozia vitvea 中分离出一种具有新型反式稠合双环[8.1.0]十一烷碳骨架的倍半萜醛，(-)-lepidozzenal，其结构和绝对构型已显示为 (6S,7R) -lepidoza-1(10)E,4E-dien-14-al，基于化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1097

文献信息

• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XVII. Sur la synth�se dud,l-?4-car�ne � partir de la pip�rit�none
  作者：Y. R. Naves、G. Papazian

  DOI：10.1002/hlca.19420250520

  日期：1942.8.1

  L'identité de l'hydrocarbure obtenu par réduction Wolff-Kishner de l'hydrazone de la pipériténone comme d,l-Δ4-carène est confirmée par la caractérisation des produits de son oxydation: l'acide d,l-cis-1,1-diméthyl-2[γ-oxobutyl]-cyclopropane-carboxylique-(3) et les acides d,l-caroniques.

  L'identitéDE L'hydrocarbure obtenu PAR减小沃尔夫- Kishner DE L'腙德拉pipériténoneCOMME d，L -Δ 4 -carèneESTconfirmée面值拉caractérisationDES PRODUITS德子oxydation：L'acide d，L -顺式，1-二癸基-2 [γ-氧丁基]-环丙烷-羧基-（3）等酸d，1- caroniques。
• (−)-LEPIDOZENAL, A SESQUITERPENOID WITH A NOVEL<i>TRANS</i>-FUSED BICYCLO[8.1.0]UNDECANE SYSTEM FROM THE LIVERWORT<i>LEPIDOZIA VITREA</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Naoji Kubota、Mitsuru Nakayama、Shûichi Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1981.1097

  日期：1981.8.5

  A sesquiterpene aldehyde, (−)-lepidozenal, having a novel trans-fused bicyclo[8.1.0]undecane carbon skeleton has been isolated from the liverwort Lepidozia vitvea, and its structure and absolute configuration have been shown to be (6S,7R)-lepidoza-1(10)E,4E-dien-14-al, on the basis of the chemical and spectral evidence.

  已从苔草 Lepidozia vitvea 中分离出一种具有新型反式稠合双环[8.1.0]十一烷碳骨架的倍半萜醛，(-)-lepidozzenal，其结构和绝对构型已显示为 (6S,7R) -lepidoza-1(10)E,4E-dien-14-al，基于化学和光谱证据。
• Development of isoindoline nitroxides for EPR oximetry in viable systems
  作者：J. Shen、S. Bottle、N. Khan、O. Grinberg、D. Reid、A. Micallef、H. Swartz

  DOI：10.1007/bf03166117

  日期：2002.9

  Nitroxides are widely used as biophysical probes to study molecular motion, intracellular oxygen, pH, transmembrane potential, and cellular redox metabolism, etc. They may be rapidly metabolized to hydroxylamines by cells, which limits their use in viable systems. In this study, we have characterized relevant properties in cells of several isoindoline nitroxides that have been prepared to have different

  氮氧化物被广泛用作生物物理探针来研究分子运动、细胞内氧、pH、跨膜电位和细胞氧化还原代谢等。它们可能会被细胞迅速代谢为羟胺，这限制了它们在可行系统中的应用。在这项研究中，我们表征了几种异吲哚啉氮氧化物在细胞中的相关特性，这些化合物已制备成具有不同的物理化学特性：1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl (TMIO) 及其类似物 5-carboxy-1， 1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl (CTMIO), 5-(N,N,N-trimethylammonio)-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl iodide (QATMIO) 和 2-羟基- 1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚盐酸盐 (TMIOH.HCl)。在 CHO 细胞中用 1-oxyl-2、2、6、6-四甲基-4-哌啶酮（Tempone）和3-羧基-2,2,5,5-四甲基-吡咯烷-1-氧基（PCA）。通过
• Structures and conformations of (–)-isobicyclogermacrenal and (–)-lepidozenal, two key sesquiterpenoids of the cis- and trans-10,3-bicyclic ring systems, from the liverwort Lepidozia vitrea : X-ray crystal structure analysis of the hydroxy derivative of (–)-isobicyclogermacrenal
  作者：Akihiko Matsuo、Hirōshi Nozaki、Naoji Kubota、Seiryo Uto、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1039/p19840000203

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the two sesquiterpene aldehydes, (–)-isobicyclogermacrenal (1) and (–)-lepidozenal (2), which were isolated from the liverwort Lepidozia vitrea, have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence to be (6R,7S)-6,11-cyclogermacra-1(10)-E,4E-dien-14-al and (6R,7S)-lepidoza-1 (10)E,4E-dien-14-al, consisting of the cis- and trans-10,3-bicyclic

  根据化学和光谱学证据确定了两种从倍叶草Lepidozia vitrea分离得到的倍半萜烯醛（–）-异双环germacrenal（1）和（–）-lepidozenal（2）的结构和绝对构型。是（6 - [R，7小号）-6,11- cyclogermacra-1（10） - ë，4 ë -二烯-14-人，（6 - [R，7小号）-lepidoza-1（10）ê，4 ë - dien-14-al，由顺式和反式-10,3-双环系统组成。前者（1）的结构已由单晶X确证羟基衍生物（7）的X射线分析。还描述了分子构象，生物遗传学特征和生物活性。