N-(tert-butyl)-2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide | 69725-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(o-tolyl)-2-oxo-acetamide；N-tert-butyl-2-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 69725-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LBVJYPLHMDARPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-甲基苯甲醛 在 N-甲基羟胺盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以31%的产率得到N-(tert-butyl)-2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Promoted Formal Oxidative Coupling of Aromatic Aldehydes and Isocyanides to α-Ketoamides

  摘要：

  Reaction of aromatic aldehydes and isocyanides in the presence of N-methylhydroxyamine, acetic acid, and zinc chloride affords the aryl alpha-ketoamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo100302y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。
• Zinc Chloride Promoted Formal Oxidative Coupling of Aromatic Aldehydes and Isocyanides to α-Ketoamides
  作者：Marinus Bouma、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo100302y

  日期：2010.4.16

  Reaction of aromatic aldehydes and isocyanides in the presence of N-methylhydroxyamine, acetic acid, and zinc chloride affords the aryl alpha-ketoamides in moderate to good yields.