(±)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-phenylbutanamide | 63224-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-phenyl-butyric acid-(2-dimethylamino-ethylamide)；2-Phenyl-buttersaeure-(2-dimethylamino-aethylamid)；N-(2-Dimethylamino-ethyl)-ethyl-phenyl-acetamid；N-(2-Dimethylamino-ethyl)-phenyl-ethyl-acetamid；Benzeneacetamide, N-(2-(dimethylamino)ethyl)-alpha-ethyl-；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-phenylbutanamide
• CAS: 63224-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SJDYKAQKYHRYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  390.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  二齿配体8-氨基喹啉辅助Pd催化的前手性辅属的非对映选择性β-芳基化3 2- phenylbutanamides C-H键和相关的脂肪族羧酰胺

  摘要：

  在Pd催化的8-氨基喹啉辅助非对映选择性的前手性2°SP的β-芳基化调查3被报告具有在α-或γ位的取代基各种脂肪族羧酰胺的C-H键。2°SP的Pd催化的β芳基化3外消旋2- phenylbutanamides与芳基碘化物的C-H键，得到芳化产物（±）-3a -升（反异构体）与中度至良好非对映选择性（DR高达86 ：14）。其次，各种γ-取代的脂肪族羧酰胺与芳基碘化物的Pd催化β-芳基化反应提供了相应的CH-H芳基化产物，其非对映选择性差。然后，将C的芳基化（β）的2-乙基-H键Ñ- （喹啉-8-基）丁酰胺具有与芳基碘化物2个的前手性中心成功地提供的二芳基化产物的内消旋- 8EA - HA和（±） - 8EB -为hB（非对映体）。的芳基化（小号）-2-苯基丁酰胺也得到相应的对映异构体富集的化合物10a到10c（反异构体）。产物的立体化学的（±）-3a -升（主要异构体），内消旋- 8EA -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.049

文献信息

• Basic Esters and Amides of α-Substituted Diphenylacetic Acids
  作者：Harold E. Zaugg、Bruce W. Horrom

  DOI：10.1021/ja01163a057

  日期：1950.7
• CHITI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 29 - 43
  作者：CHITI

  DOI：——

  日期：——