benzeneseleninyl chloride | 57204-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneseleninyl chloride
• 英文别名: phenylselenium chloride；Benzolseleninylchlorid；PhSeOCl；Benzolselenigsaeurechlorid；chloroseleninylbenzene
• CAS: 57204-85-0
• 化学式: C₆H₅ClOSe
• 分子量: 207.518
• InChiKey: UEMZHZLQBGLRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  82 °C(Press: 3 Torr)
• 溶解度：
  sol CH2Cl2, THF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneseleninyl chloride 生成 苯亚硒酸
  参考文献：
  名称：

  401.臭氧对有机硒化合物的氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002089
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzeneseleninyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 三氯化铝 、 benzeneseleninyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以41%的产率得到2-chlorocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯硒酰氯与烯烃在路易斯酸存在下的反应。一种新型的一步乙烯基氯化

  摘要：

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.449

文献信息

• Anionic Polycyclization Entry to Tricycles Related to Quassinoids and Terpenoids: A Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Cassaine
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo501122k

  日期：2014.9.5

  A full account of our anionic polycyclization approach to access highly functionalized tricycles related to quassinoids and terpenoids from several optically active bicyclic enone systems and Nazarov reagents is presented. (+)-Carvone is the only chiral source used to fix the entire stereochemistry of all of the tricycles, and the stereochemical outcome of this process was unambiguously determined

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。
• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• Regioselective Para Halogenation of Substituted Benzenes with Benzeneseleninyl Chloride and Aluminum Halide
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masayuki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.2226

  日期：1988.6

  In the presence of aluminum halide, benzeneseleninyl chloride is an efficient regioselective halogenating reagent for activated aromatics such as toluene, phenol, anisole, phenetole, diphenyl ether, and N,N-dimethylaniline. Benzene and chlorobenzene are not halogenated under similar conditions.

  在卤化铝存在下，苯硒酰氯是一种有效的区域选择性卤化剂，可用于活化芳烃，如甲苯、苯酚、苯甲醚、苯乙醚、二苯醚和 N,N-二甲基苯胺。苯和氯苯在类似条件下不会卤化。
• Flitsch, Wilhelm; Hampel, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 381 - 386
  作者：Flitsch, Wilhelm、Hampel, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• KAMIGATA, N.;SUZUKI, T.;YOSHIDA, M., PHOSPH. SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 53,(1990) N-4, C. 29-35
  作者：KAMIGATA, N.、SUZUKI, T.、YOSHIDA, M.

  DOI：——

  日期：——