4-(2-oxopentyl)benzonitrile | 62044-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxopentyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyanobenzyl-n-propylketon
• CAS: 62044-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PYHUFAZIJYENOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  317.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(2-oxopentyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-oxopentyl)benzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 7, p. 432 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)苯乙酮 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-oxopentyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Copper-catalyzed coupling of aryl iodides and tert-butyl β-keto esters: efficient access to α-aryl ketones and α-arylacetic acid tert-butyl esters
  作者：Duo Zhao、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.017

  日期：2014.5

  catalyzed coupling of aryl iodides with tert-butyl β-keto esters proceeded smoothly at 40 °C in DMF, providing α-aryl ketones after acid-promoted deprotection and decarboxylation of tert-butyl ester group. While CuI/2-picolinic acid catalyzed coupling of aryl iodides with tert-butyl acetoacetate at 70 °C in dioxane delivered α-arylacetic acid tert-butyl esters upon spontaneous deacylation. A wide range of

  CuI /反-4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基碘化物与叔丁基β-酮酯的偶联在DMF中在40°C下顺利进行，在酸促进叔丁酯的脱保护和脱羧反应后得到α-芳基酮团体。CuI / 2-吡啶甲酸在二恶烷中于70°C催化芳基碘化物与乙酰乙酸叔丁酯偶合时，在自发脱酰作用下释放出α-芳酸叔丁酯。各种各样的官能团，例如乙酰基，甲氧基，腈，硝基，溴和氯与反应条件相容。
• Formation of a Novel Acyl Anion Equivalent by the Electroreduction of Oxazolinium Salts
  作者：Tatsuya Shono、Shigenori Kashimura、Yoshihide Yamaguchi、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Fumitaka Kuwata

  DOI：10.1246/cl.1987.1511

  日期：1987.8.5

  Electroreduction of oxazolinium salts synthesized from the corresponding carboxylic acids gave a novel acyl anion equivalent (AAE). The reaction of these AAEs with electrophiles afforded the corresponding aldehydes or ketones in good yields.

  由相应的羧酸合成的恶唑啉盐的电还原得到一种新的酰基阴离子等价物 (AAE)。这些 AAE 与亲电子试剂的反应以良好的收率提供了相应的醛或酮。
• Nickel/Photo‐Cocatalyzed Acyl C−H Benzylation of Aldehydes with Benzyl Chlorides
  作者：Xiantang Li、Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200214

  日期：2022.5.6

  A nickel/TBADT-cocatalyzed acyl C−H benzylation of both aliphatic and aromatic aldehydes with pri. and sec. benzyl chlorides under mild reaction conditions was developed.

  镍/TBADT 助催化的脂肪族和芳香族醛与pri的酰基 C-H 苄基化。和秒。开发了温和反应条件下的苄基氯。
• WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 7, 432-436
  作者：WAGNER G.、 VOIGT B.

  DOI：——

  日期：——