tetralene-2,3-epiimine | 41597-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tetralene-2,3-epiimine
• 英文别名: cis-2,3-Iminotetralin；(1aR,7aS)-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azirine
• CAS: 41597-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: OFJHFZMYJBNVON-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetralene-2,3-epiimine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2,4-dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tetralene-2,3-epiimine
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169

文献信息

• Stereospecific Syntheses and Acid Dissociations of 2,3-Diaminotetralins and 2,3-Diamino-<i>trans</i>-decalins
  作者：Tairoku Yano、Hiroshi Kobayashi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.46.985

  日期：1973.3

  cis- and trans-2,3-Diaminotetralins and 2(e), 3(e)-, 2(e), 3(a)-, and 2(a), 3(a)-diamino-trans-decalins were stereospecifically synthesized from 1,4-dihydronaphthalene and trans-Δ2-octalin, respectively. The stepwise acid dissociation constants of the decalin derivatives were determined by potentiometric method and discussed in relation to their configurations.

  顺式和反式 2,3-二氨基萘满和 2(e)、3(e)-、2(e)、3(a)- 和 2(a)、3(a)-二氨基-反式十氢化萘是分别由 1,4-二氢萘和反式-Δ2-辛烷胺立体定向合成。十氢萘衍生物的逐步酸解离常数是通过电位法测定的，并就其构型进行了讨论。