sattabacin | 169272-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sattabacin
• 英文别名: (S)-1-Phenyl-2-hydroxy-5-methyl-3-hexanone；(2S)-2-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 169272-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XPMYTBIJWHMOIJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 C₁₂H₆B₂Br₄O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 sattabacin
  参考文献：
  名称：

  用二硼酸酐催化羧酸的脱水酰胺化反应合成Weinreb酰胺

  摘要：

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。

  DOI：

  10.1039/d0cc05630h

文献信息

• Concise, protecting group free total syntheses of (+)-sattabacin and (+)-4-hydroxysattabacin
  作者：Matthew R. Aronoff、Neil A. Bourjaily、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.147

  日期：2010.12

  The first asymmetric total syntheses of the antiviral natural products (+)-sattabacin and (+)-4-hydroxysattabacin are reported. Both total syntheses are remarkably concise and were completed without the use of protecting groups. These syntheses allowed the unambiguous assignment of the absolute configuration of both natural products. The syntheses of these natural products, which exhibit marked antiviral

  报道了抗病毒天然产物（+）-sattabacin和（+）-4-hydroxysattabacin的第一个不对称总合成。两种总合成都非常简洁，并且在不使用保护基的情况下完成。这些合成可以明确分配两种天然产物的绝对构型。这些天然产物的合成具有明显的抗病毒活性，很容易制备结构类似物，并且在这方面也有进展。
• Antiviral activity of (+)-sattabacin against varicella zoster
  作者：Serena R. Mancha、Christopher M. Regnery、Joshua R. Dahlke、Kenneth A. Miller、David J. Blake

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.017

  日期：2013.1

  The first report of the antiviral activity of (+)-sattabacin against varicella-zoster virus (VZV) is described. Our results show that (+)-sattabacin potently inhibits the growth of VZV at concentrations in the range of other drugs commonly prescribed for VZV infection. Experiments detailing the synthesis of (+)-sattabacin, quantification of cytotoxicity and gene expression data in human fibroblast cells are also presented. Gene expression data was obtained through microarray analysis from human fibroblast cells exposed to sattabacin in order to identify a possible mechanism by which (+)-sattabacin inhibits VZV replication. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。