2,2-diphenyl-4-methyltetrahydrofuran | 82668-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 4-methyl-2,2-diphenyltetrahydrofuran；3-methyl-5-diphenyldihydrofuran；4-methyl-2,2-diphenyloxolane
• CAS: 82668-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WKJONLPKLBROSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1,1-二苯基乙烷 在 氢氧化钾 、 bis(dimethylglyoximato)pyridinecobaltate(I) ion 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,2-diphenyl-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498

文献信息

• Iron(II) catalyzed reductive radical cyclization reactions of bromoacetals in the presence of NaBH4: optimization studies and mechanistic insights
  作者：Sara H. Kyne、Christophe Lévêque、Shiwen Zheng、Louis Fensterbank、Anny Jutand、Cyril Ollivier

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.039

  日期：2016.12

  5-Exo-trig radical reductive cyclization reactions of bromoacetals are catalyzed by iron in the presence of the reducing agent NaBH4. Both iron(II) and iron(III) were found to effectively mediate these reactions. As shown by cyclic voltammetry, iron(III) can be reduced to an iron(II) precatalyst before passing through an identical reaction mechanism in which monoelectronic activation of the substrate

  在还原剂NaBH 4的存在下，铁催化了溴乙缩醛的5- Exo- trig自由基还原环化反应。发现铁（II）和铁（III）均可有效介导这些反应。如循环伏安法所示，在通过相同的反应机理之前，铁（III）可以还原为铁（II）预催化剂，在该反应机理中，阴离子氢化铁（I）络合物会发生底物的单电子活化。进一步的研究已经确定，底物（碘衍生物与溴衍生物）和预催化混合物均对确定反应结果具有决定性作用。
• A Free‐Radical Reduction and Cyclization of Alkyl Halides Mediated by FeCl ₂
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Vetrivelan Murugesan、Chandu G. Krishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/cctc.201900230

  日期：2019.5.20

  Iron mediated catalytic reactions are of great interest in the field of organic synthesis because they are economic and naturally abundant. However, the use of iron catalyst in the field of free radical cyclization or reduction of alkyl halides remains limited. Here we describe the use of an unprecedented combination of iron and zinc in the reduction and 5‐exo‐trig radical cyclization of alkyl halides

  铁介导的催化反应在有机合成领域中非常受关注，因为它们既经济又天然。然而，在自由基环化或烷基卤化物的还原领域中铁催化剂的使用仍然受到限制。在这里，我们描述了在没有添加配体或添加剂的条件下，在温和条件下使用前所未有的铁和锌结合物对卤代烷进行还原和5 -exo-trig自由基环化的方法。该方法的特点是范围广，官能团耐受性强，并且使用1,4-环己二烯作为氢源，有助于纯化。
• Indium hydride: a novel radical initiator in the reduction of organic halides with tributyltin hydride
  作者：Katsuyuki Inoue、Akemi Sawada、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00816-4

  日期：2001.7

  Dichloroindium hydride (Cl2InH), which was generated in situ by transmetallation between tributyltin hydride and indium trichloride, acted as a novel radical initiator for the reduction of organic halides with tributyltin hydride. The reaction was revealed to proceed through a radical process under non-oxygen conditions at room temperature, and to be applicable to intramolecular radical cyclizations

  通过氢化三丁基锡和三氯化铟之间的金属转移反应原位生成的氢化二氯铟（Cl 2 InH）充当了新型的自由基引发剂，用于用氢化三丁基锡还原有机卤化物。揭示了该反应在室温下在无氧条件下通过自由基过程进行，并且适用于分子内自由基环化。
• Indirect electroreductive radical cyclization of halogeno ethers using nickel(II) complexes as electron-transfer catalysts
  作者：Shigeko Ozaki、Hidenori Matsushita、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39920001120

  日期：——

  Indirect electrochemical radical cyclization of halogeno ethers is achieved under mild conditions using nickel(II) complexes as electron-transfer catalysts.

  卤代醚的间接电化学自由基环化是在温和的条件下使用镍（II）配合物作为电子转移催化剂实现的。
• The Reaction of Bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I), Cobaloxime(I), with 2-(Allyloxy)ethyl Halides and the Photolysis of the Resulting Organo-cobaloximes
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/bcsj.55.1498

  日期：1982.5

  The reactions of 2-(allyloxy)ethyl halides with cobaloxime(I) gave (tetrahydro-3-furanyl)methylcobaloximes via an electron transfer from cobaloxime(I) to the halides to give radical anions. The rupture of a halide ion to give an organic radical and the ring closure to give a (tetrahydro-3-furanyl)methyl radical are followed by the radical coupling between the organic radical and the cobaloxime(II)

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。