ethyl-3-(1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadienyl) ether | 5209-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-3-(1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadienyl) ether
• 英文别名: 3-ethoxy-1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadiene；3-Aethoxy-1,1,5,5-tetraphenyl-pentadien-(1,4)；3-Aethoxy-1.1.5.5-tetraphenyl-pentadien-(1.4)；(3-Ethoxy-1,5,5-triphenylpenta-1,4-dienyl)benzene
• CAS: 5209-25-6
• 化学式: C₃₁H₂₈O
• 分子量: 416.563
• InChiKey: YPWVHZCXBDTJTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadienyl) ether 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,5,5-triphenylpenta-1,3-dienylbenzene;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R.; Rewicki,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 50 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168001.0h， 生成 ethyl-3-(1,1,5,5-tetraphenyl-1,4-pentadienyl) ether
  参考文献：
  名称：

  三-pi-甲烷重排的区域选择性：机械和探索性有机光化学。

  摘要：

  已经深入研究了具有两个连接在反应物中心“甲烷碳”上的π-基团的二-pi-甲烷重排，该重排导致了π-取代的环丙烷的形成。我们目前的研究目的是阐明三-pi-甲烷对应物的区域选择性。机械连接到中心碳上的带有三个pi基的反应物能够提供di-pi-甲烷和tri-pi-甲烷光产物。与二-pi-甲烷系统相同，两个pi-系统的桥联可提供一个通向烯丙基羧甲基双自由基的环丙基二羰基双自由基中间体。该双自由基可以选择封闭三元或五元环。发现初始的pi-pi-桥接步骤的区域选择性和环丙基二卡甲酰基二自由基的三环开口表现出与di-pi对应物平行的区域选择性。形成了三环和五环的光产物，其比率随转化率而变化。由于发现三环（即二-pi-甲烷）光产物环扩展为五环（即三-pi-甲烷）产物，因此采用动力学方法确定反应在两步中进行到什么程度而不是直接形成五环产品。发现直接路线是主要路线。发现二-pi-甲烷）光产物能环扩展成五环（即

  DOI：

  10.1021/jo034189j

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 2. Reaction of 1,1,<i>ω</i>,<i>ω</i>-Tetraarylsubstituted Terminal Alkadienes with Malonamide or Acetoacetamide
  作者：Hiroshi Nishino、Hideaki Hashimoto、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.68.1999

  日期：1995.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes with manganese(III) acetate in the presence of malonamide gave two types of 5-exo cyclization products, 1-carbamoyl-8-diarylmethylene-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones, in good to moderate yields. Similar reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes or 1,1,7,7-tetraaryl-1,6-heptadienes with malonamide

  在丙二酰胺存在下用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯得到两种类型的 5-外环化产物，1-氨基甲酰基-8-二芳基亚甲基-3-氮杂双环[3.3.0]octan-2-ones 和 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones，产率良好至中等。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯或1,1,7,7-四芳基-1,6-庚二烯与丙二酰胺的类似反应仅产生复杂的混合物，除了形成少量3,11-二氧杂三环[7.3.0.01,5]dodecane-2,12-dione。另一方面，1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯在乙酸锰 (III) 存在下与乙酰乙酰胺反应得到 3-氨基甲酰基-2-甲基-4-(2-丙烯基)- 3-位被乙酰乙酰胺取代的4,5-二氢呋喃和1,4-戊二烯。1,1,6,6-tetraaryl-1 的类似反应，
• Lewis Acid-Mediated Friedel–Crafts-Type Formylation of Alkenes with Dichloromethyl Methyl Ether in the Presence of Pyridines
  作者：Shinya Tanaka、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02059

  日期：2024.3.1

  methyl ether (MOMCl2) by the combined use of SnCl4/2,6-dibromopyridine (B1) or AgOTf/pyridine (B4) via Friedel–Crafts-type reaction. The former reagent combination is mainly applied to α,α-diarylalkenes, while the latter one is applied not only to arylalkenes but also to some alkylalkenes. Vinyl aldehydes are exclusively obtained from alkenes that can possibly afford both allyl and vinyl aldehydes.

  通过组合使用 SnCl 4 /2,6-二溴吡啶 ( B1 ) 或 AgOTf/吡啶 ( B4 )，通过 Friedel-Crafts 型反应，将各种烯烃用二氯甲基甲基醚 (MOMCl 2 ) 甲酰化。前一种试剂组合主要适用于α,α-二芳基烯烃，而后者不仅适用于芳基烯烃，还适用于部分烷基烯烃。乙烯基醛完全由可以同时提供烯丙基醛和乙烯基醛的烯烃获得。
• Regioselectivity of the Tri-π-methane Rearrangement:  Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹^,²
  作者：Howard E. Zimmerman、Tibor Novak

  DOI：10.1021/jo034189j

  日期：2003.6.1

  The di-pi-methane rearrangement with two pi-groups attached to the central "methane carbon" of the reactant and which leads to a pi-substituted cyclopropane has been studied intensively. Our present research had the goal of elucidating the regioselectivity of the tri-pi-methane counterpart. The reactants with three pi groups attached to the central carbon mechanistically are capable of affording both

  已经深入研究了具有两个连接在反应物中心“甲烷碳”上的π-基团的二-pi-甲烷重排，该重排导致了π-取代的环丙烷的形成。我们目前的研究目的是阐明三-pi-甲烷对应物的区域选择性。机械连接到中心碳上的带有三个pi基的反应物能够提供di-pi-甲烷和tri-pi-甲烷光产物。与二-pi-甲烷系统相同，两个pi-系统的桥联可提供一个通向烯丙基羧甲基双自由基的环丙基二羰基双自由基中间体。该双自由基可以选择封闭三元或五元环。发现初始的pi-pi-桥接步骤的区域选择性和环丙基二卡甲酰基二自由基的三环开口表现出与di-pi对应物平行的区域选择性。形成了三环和五环的光产物，其比率随转化率而变化。由于发现三环（即二-pi-甲烷）光产物环扩展为五环（即三-pi-甲烷）产物，因此采用动力学方法确定反应在两步中进行到什么程度而不是直接形成五环产品。发现直接路线是主要路线。发现二-pi-甲烷）光产物能环扩展成五环（即
• Kuhn,R.; Rewicki,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 50 - 78
  作者：Kuhn,R.、Rewicki,D.

  DOI：——

  日期：——