N,N'-dihexyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide | 1007894-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dihexyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide
• 英文别名: N-hexyl-2-[4-(hexylcarbamoyl)pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1007894-40-7
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₂
• 分子量: 410.56
• InChiKey: SYQRLZSWZBNORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dihexyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide 、 [(FMeppy)2Ir(μ-Cl)]2 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[Ir(FMeppy)2(N,N'-dihexyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide)]
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的新型铱（iii）配合物：合成，表征，光致发光和DFT / TD-DFT研究†

  摘要：

  新铱（III）合成了以2-（3-氟苯基）-4-甲基吡啶为环金属化配体和2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酰胺衍生物作为辅助配体的配合物，并通过FTIR，NMR，MS，UV / Visible，荧光光谱法和循环伏安法。研究了不同溶剂和取代基对配合物光物理性质的影响。根据溶剂极性，在548 nm至610 nm范围内，配合物显示出可调的光致发光波长，其中发射颜色可以从绿色变为橙红色。配合物表现出高的光致发光量子产率，介于0.41和0.75之间，这可能归因于电子激发时源自酰胺基团的跃迁偶极矩的变化。计算出的复合物的HOMO和LUMO能级1–7分别在-5.51至-5.60 eV和-3.37至-3.40 eV的范围内。分别通过DFT和TD-DFT方法对1的基态和激发态特性进行了充分研究。观测数据的总体趋势已被计算数据成功地表示和量化。

  DOI：

  10.1039/c7nj04671e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-dihexyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在水泡纳米球中高于室温的自旋跃迁的磁性观察†

  摘要：

  纳米级材料在新一代设备的制造中，尤其是在分子双稳定性的实际应用中，起着领导作用。然而，在不使用表面活性剂/聚合物的情况下制备纯双稳态纳米物体仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们提出了一种使用CHCl 3 -H 2 O混合物制备具有约100 nm单外直径的自旋交叉（SCO）囊泡纳米球的新方法。纳米球基于一系列SCO配合物，[Fe（H 2 Bpz 2）2（二烷基-联吡啶）]（H 2 Bpz 2 =二氢双（1-吡唑基）硼酸酯，二烷基-联吡啶= N 4，N4'-二烷基-（2,2'-联吡啶）-4,4'-二苯甲酰胺，烷基=丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基和鲸蜡基），并通过自身制备组装过程类似于脂质体组装，其中二烷基-联吡啶部分充当疏水尾，Fe（H 2 Bpz 2）充当亲水头的部分。这项研究表明，烷基链长在这些纳米球的形成及其自旋转变温度的确定中起着关键作用。散装材料的自旋转变温度集中在160

  DOI：

  10.1039/c6tc02796b

文献信息

• Magnetic observation of above room-temperature spin transition in vesicular nano-spheres
  作者：Yang-Hui Luo、Qing-Ling Liu、Li-Jing Yang、Yu Sun、Jin-Wen Wang、Chao-Qun You、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c6tc02796b

  日期：——

  approximately 100 nm using a CHCl3–H2O mixture. The nano-spheres are based on a series SCO complexes, [Fe(H2Bpz2)2(dialkyl-bipy)] (H2Bpz2 = dihydrobis(1-pyrazolyl)borate, dialkyl-bipy = N4,N4′-dialkyl-(2,2′-bipyridine)-4,4′-dicarbo-xamide, alkyl = propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl and cetyl), and are prepared through a self-assembly process that is similar to liposomal assembly

  纳米级材料在新一代设备的制造中，尤其是在分子双稳定性的实际应用中，起着领导作用。然而，在不使用表面活性剂/聚合物的情况下制备纯双稳态纳米物体仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们提出了一种使用CHCl 3 -H 2 O混合物制备具有约100 nm单外直径的自旋交叉（SCO）囊泡纳米球的新方法。纳米球基于一系列SCO配合物，[Fe（H 2 Bpz 2）2（二烷基-联吡啶）]（H 2 Bpz 2 =二氢双（1-吡唑基）硼酸酯，二烷基-联吡啶= N 4，N4'-二烷基-（2,2'-联吡啶）-4,4'-二苯甲酰胺，烷基=丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基和鲸蜡基），并通过自身制备组装过程类似于脂质体组装，其中二烷基-联吡啶部分充当疏水尾，Fe（H 2 Bpz 2）充当亲水头的部分。这项研究表明，烷基链长在这些纳米球的形成及其自旋转变温度的确定中起着关键作用。散装材料的自旋转变温度集中在160
• 一种自旋交叉中空纳米球及其制备方法和应 用
  申请人：东南大学

  公开号：CN106317124B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种自旋交叉中空纳米球及其制备方法和应用。所述的自旋交叉中空纳米球是由两亲性的自旋交叉配合物在pH＝7.2‑7.4的磷酸缓冲盐溶液(PBS)中自组装而成，所述的两亲性自旋交叉配合物的化学结构式如下：所述的自组装是脂质体方式形成双层球形结构，固态的纳米球是通过冷冻干燥得到。本发明所述的自旋交叉中空纳米球不含任何表面活性剂，中空纳米球结构提高了自旋交叉的转变温度，实现了常温范围内的自旋交叉行为，所述的自旋交叉中空纳米球制备简单，性能稳定，在信息储存，分子开关，分子显示等分子电子器件方面有巨大的应用前景。
• Synthesis, Characterization, Antibiofilm and Anticancer Activity of New Ruthenium Complexes with 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxamide
  作者：Cigdem Sahin、Nazime Mercan Dogan、Sidika Demet Kilincarslan、Dogukan Mutlu、Farid Nasirli、Sevki Arslan

  DOI：10.2174/1570178619666220329164106

  日期：2022.11

  New ruthenium complexes bearing bipyridine ligands with different substituents (propyl, hexyl, isobutyl, and benzyl) were synthesized and characterized by MS, NMR, FTIR, and UV/Visible spectroscopy. Moreover, their cytotoxic, anti-carcinogenic, and anti-biofilm activities were evaluated. The electrochemical properties of the complexes have been investigated by cyclic voltammetry. The HOMO and LUMO energy levels of RuL1-RuL4 were found to be (-5.45 eV)-(-5.46 eV) and (-2.98 eV)-(-3.01 eV), respectively. Cytotoxic activities of ruthenium complexes were investigated in Caco-2, HepG2, and HEK293 cells. It was found that RuL3 showed a cytotoxic effect on cancer cells without affecting non-cancerous cells at applied doses. The presence of the benzyl group may increase the cytotoxic effect of RuL3 compared to other derivatives that contain the alkyl group. The apoptotic effect of the RuL3 derivative was determined by using Arthur image-based cytometer. It found that RuL3 induced apoptosis in Caco-2 (5-fold) and HepG2 (2-fold) cancer cells, respectively. All ruthenium complexes inhibited Staphylococcus aureus ATCC 29213 biofilm, but RuL3 had a more pronounced effect. Moreover, RuL3 had biofilm inhibition and biofilm degradation effect, while RuL1 and RuL4 demonstrated only biofilm inhibition. The fluorescent microscopy analysis confirmed the antibiofilm effect of ruthenium complexes. All of these results clearly showed that RuL3 showed cytotoxic and apoptotic effects on cancer cells.

  摘要： 合成了带有不同取代基（丙基、己基、异丁基和苄基）双吡啶配体的新型钌配合物，并通过 MS、NMR、FTIR 和 UV/Visible 对其进行了表征、 己基、异丁基和苄基）的新型钌配合物，并利用 MS、NMR、FTIR 和 UV/Visible 光谱进行表征。此外，还评估了它们的细胞毒性、抗致癌性和抗生物膜活性。 通过循环伏安法研究了这些复合物的电化学特性。其 发现 RuL1-RuL4 的 HOMO 和 LUMO 能级分别为 (-5.45 eV)-(-5.46 eV) 和 (-2.98 eV）-（-3.01 eV）。研究人员在 Caco-2、 HepG2 和 HEK293 细胞中的细胞毒活性。结果发现，RuL3 对癌细胞有细胞毒性作用，而对非癌细胞无影响。 对非癌细胞产生影响。苄基的存在可能会增加 RuL3的细胞毒性作用。RuL3衍生物的凋亡效应 RuL3 衍生物的凋亡效应是通过亚瑟图像细胞计数器测定的。结果发现，RuL3 分别诱导了 Caco-2 癌细胞（5 倍）和 HepG2 癌细胞（2 倍）的凋亡。所有钌 复合物都能抑制金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 的生物膜，但 RuL3 的效果更明显。 效果更明显。此外，RuL3 具有生物膜抑制和生物膜降解作用，而 RuL1 和 RuL4 仅有生物膜抑制作用。荧光显微镜分析证实了钌复合物的抗生物膜效应。 效果。所有这些结果都清楚地表明，RuL3 对癌细胞具有细胞毒性和凋亡作用。 对癌细胞的细胞毒性和凋亡作用。
• Artificial photosynthesis based on dye-sensitized nanocrystalline TiO2 solar cells
  作者：J.-J. Lagref、Md.K. Nazeeruddin、M. Grätzel

  DOI：10.1016/j.ica.2007.05.061

  日期：2008.2

  A new series of amphiphilic heteroleptic ruthenium(II) sensitizers [Ru(H(2)dcbpy)(dhbpy)(NCS)(2)] (C1), [Ru(H(2)dcbpy)(bccbpy)(NCS)(2)] (C-2), [Ru(H(2)dcbpy)(mpubpy)(NCS)(2)] (C-3), [Ru(H(2)dcbpy)(bhcbpy)(NCS)(2)] (C-4) have been synthesized and fully characterized by UV Vis, emission, NMR and cyclic voltammetric studies (where dhbpy = 4,4'-dihexyl-2,2'-bipyridine, bccbpy = 4,4'-bis(cholesteroxycarbonyl)2,2'-bipyridine, mpubpy = 4-methyl-4'-perfluoro-1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-undecyl-2,2'-bipyridine, bhcbpy = 4,4'-Bis(hexylcarboxamido)2,2'-bipyridine). The amphiphilic amide heteroleptic ruthenium(II) sensitizers, self-assembled on TiO2 surface from ethanol solution, reveal efficient sensitization in the visible window range yielding approximate to 80% incident photon-to-current efficiencies (IPCE). Under standard AM 1.5 sunlight, the C4 sensitizer gave 15 mA/cm(2) short circuit photocurrent density, 0.66 fill factor and an open circuit voltage of 0.75 V, corresponding to an overall conversion efficiency of 7.4%. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New amide based iridium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, characterization, photoluminescence and DFT/TD-DFT studies
  作者：Cigdem Sahin、Aysen Goren、Serkan Demir、Muhammet Serdar Cavus

  DOI：10.1039/c7nj04671e

  日期：——

  New iridium(III) complexes with 2-(3-fluorophenyl)-4-methylpyridine as cyclometalated ligands and 2,2′-bipyridine-4,4′-dicarboxamide derivatives as ancillary ligands were synthesized and characterized by FTIR, NMR, MS, UV/Visible, and fluorescence spectroscopies and cyclic voltammetry. The effects of different solvents and substituents on the photophysical properties of the complexes have been investigated

  新铱（III）合成了以2-（3-氟苯基）-4-甲基吡啶为环金属化配体和2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酰胺衍生物作为辅助配体的配合物，并通过FTIR，NMR，MS，UV / Visible，荧光光谱法和循环伏安法。研究了不同溶剂和取代基对配合物光物理性质的影响。根据溶剂极性，在548 nm至610 nm范围内，配合物显示出可调的光致发光波长，其中发射颜色可以从绿色变为橙红色。配合物表现出高的光致发光量子产率，介于0.41和0.75之间，这可能归因于电子激发时源自酰胺基团的跃迁偶极矩的变化。计算出的复合物的HOMO和LUMO能级1–7分别在-5.51至-5.60 eV和-3.37至-3.40 eV的范围内。分别通过DFT和TD-DFT方法对1的基态和激发态特性进行了充分研究。观测数据的总体趋势已被计算数据成功地表示和量化。