4,4'-diamino-4''-N-carbazolyltriphenylamine | 896452-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-diamino-4''-N-carbazolyltriphenylamine
• 英文别名: 4,4'-diamino-4"-N-carbazolyltriphenylamine；N¹-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N¹-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine；n1-(4-(9h-Carbazol-9-yl)phenyl)-n1-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine；4-N-(4-aminophenyl)-4-N-(4-carbazol-9-ylphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 896452-75-8
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄
• 分子量: 440.547
• InChiKey: FTGIYIRUBUAPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diamino-4''-N-carbazolyltriphenylamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 4,4'-bis[(4-aminophenyl)amino]-4"-carbazolyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.macromol.4c00255

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.4c00255
• 作为产物：
  描述：

  4-(9-咔唑)基-4苯胺 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-diamino-4''-N-carbazolyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel high-Tg poly(amine-imide)s bearing pendent N-phenylcarbazole units: synthesis and photophysical, electrochemical and electrochromic properties

  摘要：

  通过氟化铯促进的N-(4-氨基苯基)咔唑与4-氟硝基苯的缩聚反应，随后进行钯催化的肼还原反应，成功合成了新的含三苯胺基团的咔唑衍生芳香二胺单体——4,4′-二氨基-4″-N-咔唑基三苯胺。该二胺单体与七种商业可得的均苯四甲酸二酐通过常规的两步法合成了一系列具有侧挂N-苯基咔唑单元、固有粘度为0.17-0.56 dL g−1的新型聚酰亚胺(6a-6g)，该方法包括开环加聚形成聚酰胺酸，随后通过化学或热环脱水反应得到聚酰亚胺。这些聚合物系列均为非晶态，大多数聚合物能制成柔韧、透明且坚韧的薄膜，并具有良好的机械性能。所有聚酰亚胺均具有良好的热稳定性，玻璃化转变温度高(303-371 °C)，10%质量损失温度超过543 °C，在氮气中800 °C时的残炭率高于60%。聚酰亚胺(6e-6g)在NMP溶液中具有约300 nm的最大紫外-可见吸收峰。由脂族二酐衍生的聚酰亚胺6g在可见光区域光学透明，在NMP中于403 nm处发出紫蓝荧光，量子产率为4.54%，高于全芳香族的聚酰亚胺6e和6f。通过电化学和光谱电化学方法研究了这些聚合物的空穴传输和电致变色性能。聚酰亚胺薄膜在ITO涂层玻璃基板上的循环伏安图在乙腈溶液中相对于Ag/AgCl显示出1.05 V的可逆氧化峰和1.39 V的附加不可逆氧化峰。聚合物薄膜表现出优异的电致变色特性稳定性，在施加电位从0.00到1.15 V范围内，颜色从中性浅黄色变为掺杂态绿色。

  DOI：

  10.1039/b602133f

文献信息

• Novel high-Tg poly(amine-imide)s bearing pendent N-phenylcarbazole units: synthesis and photophysical, electrochemical and electrochromic properties
  作者：Guey-Sheng Liou、Sheng-Huei Hsiao、Hwei-Wen Chen

  DOI：10.1039/b602133f

  日期：——

  A new carbazole-derived, triphenylamine-containing aromatic diamine monomer, 4,4′-diamino-4″-N-carbazolyltriphenylamine, was successfully synthesized by the caesium fluoride-mediated condensation of N-(4-aminophenyl)carbazole with 4-fluoronitrobenzene, followed by palladium-catalyzed hydrazine reduction. A series of novel poly(amine-imide)s 6a–6g with pendent N-phenylcarbazole units having inherent viscosities of 0.17–0.56 dL g−1 were prepared from the newly synthesized diamine monomer and seven commercially available tetracarboxylic dianhydrides via a conventional two-step procedure that included a ring-opening polyaddition to give polyamic acids, followed by chemical or thermal cyclodehydration. The polymers of the series were amorphous and most of them could afford flexible, transparent, and tough films with good mechanical properties. All the poly(amine-imide)s had useful levels of thermal stability associated with high glass-transition temperatures (303–371 °C), 10% weight-loss temperatures in excess of 543 °C, and char yields at 800 °C in nitrogen higher than 60%. The poly(amine-imide)s 6e–6g exhibited a UV-vis absorption maximum at around 300 nm in NMP solution. The poly(amine-imide) 6g derived from an aliphatic dianhydride was optically transparent in the visible region and fluoresced violet–blue at 403 nm in NMP with 4.54% quantum yield higher than the wholly aromatic 6e and 6f. The hole-transporting and electrochromic properties were examined by electrochemical and spectroelectrochemical methods. Cyclic voltammograms of the poly(amine-imide) films on an indium-tin oxide (ITO)-coated glass substrate exhibited a reversible oxidation wave at 1.05 V and an additional irreversible oxidation wave at 1.39 V versus Ag/AgCl in acetonitrile solution. The polymer films revealed excellent stability of electrochromic characteristics, with a color change from neutral pale yellowish to green doped form at applied potentials ranging from 0.00 to 1.15 V.

  通过氟化铯促进的N-(4-氨基苯基)咔唑与4-氟硝基苯的缩聚反应，随后进行钯催化的肼还原反应，成功合成了新的含三苯胺基团的咔唑衍生芳香二胺单体——4,4′-二氨基-4″-N-咔唑基三苯胺。该二胺单体与七种商业可得的均苯四甲酸二酐通过常规的两步法合成了一系列具有侧挂N-苯基咔唑单元、固有粘度为0.17-0.56 dL g−1的新型聚酰亚胺(6a-6g)，该方法包括开环加聚形成聚酰胺酸，随后通过化学或热环脱水反应得到聚酰亚胺。这些聚合物系列均为非晶态，大多数聚合物能制成柔韧、透明且坚韧的薄膜，并具有良好的机械性能。所有聚酰亚胺均具有良好的热稳定性，玻璃化转变温度高(303-371 °C)，10%质量损失温度超过543 °C，在氮气中800 °C时的残炭率高于60%。聚酰亚胺(6e-6g)在NMP溶液中具有约300 nm的最大紫外-可见吸收峰。由脂族二酐衍生的聚酰亚胺6g在可见光区域光学透明，在NMP中于403 nm处发出紫蓝荧光，量子产率为4.54%，高于全芳香族的聚酰亚胺6e和6f。通过电化学和光谱电化学方法研究了这些聚合物的空穴传输和电致变色性能。聚酰亚胺薄膜在ITO涂层玻璃基板上的循环伏安图在乙腈溶液中相对于Ag/AgCl显示出1.05 V的可逆氧化峰和1.39 V的附加不可逆氧化峰。聚合物薄膜表现出优异的电致变色特性稳定性，在施加电位从0.00到1.15 V范围内，颜色从中性浅黄色变为掺杂态绿色。
• New triphenylamine-based poly(amine-imide)s with carbazole-substituents for electrochromic applications
  作者：Yu Liu、Danming Chao、Hongyan Yao

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.04.015

  日期：2014.7

  A new carbazole-derived triphenylamine-containing diimide-diacid monomer (5), 4,4′-bis(trimellitimido)-4″-N-carbazolytriphenylamine, is prepared by the condensation of 4,4′-diamino-4″-N-carbazolytriphenylamine (4) and two molar equivalents of trimellitic anhydride (TMA). A series of new poly(amide-imide)s (PAIs) 7a–7d with carbazole-substituted triphenylamine units are prepared by direct polymerization

  通过缩合4,4'-二氨基-4''- N制备新的咔唑衍生的含三苯胺的二酰亚胺-二酸单体（5）4,4'-双（trimellitimido）-4” -N-咔唑基三苯胺。-咔唑基三苯胺（4）和两个摩尔当量的偏苯三酸酐（TMA）。通过直接聚合由新的二酰亚胺-二酸（5）和各种芳族二胺（6a-6d）制备一系列具有咔唑取代的三苯胺单元的新的聚（酰胺-酰亚胺）（PAI）7a-7d。在氮气环境下，PAI显示出较高的玻璃化转变温度（介于269至297°C之间）和较高的5％失重温度（介于526至561°C之间）。在阳极扫描下，浇铸在氧化铟锡（ITO）涂层的玻璃基板上的PAIs膜的循环伏安图显示出两个可逆的氧化还原对，分别为1.05-1.08 V和1.38-1.46V。PAI-7a膜对所产生的自由基阳离子具有出色的电致变色特性稳定性，颜色从原来的淡黄色的中性形式变为绿色，然后变为深蓝色的氧化形式。此外，PAI-7a的阳极着色显示出较高的着色效率（CE
• Substituent effects on electrochemical and electrochromic properties of aromatic polyimides with 4-(carbazol-9-yl)triphenylamine moieties
  作者：Hui-Min Wang、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1002/pola.27103

  日期：2014.4.15

  Three series of aromatic polyimides with 4‐(carbazol‐9‐yl)triphenylamine moieties were prepared from the polycondensation reactions of 4,4′‐diamino‐4″‐(carbazol‐9‐yl) triphenylamine (1), 4,4′‐diamino‐4″‐(3,6‐di‐tert‐butylcarbazol‐9‐yl)triphenylamine (t‐Bu‐1), and 4,4′‐diamino‐4″‐(3,6‐dimethoxycarbazol‐9‐yl)triphenylamine (MeO‐1), respectively, with various commercially available tetracarboxylic dianhydrides

  由4,4'-二氨基-4''-（咔唑-9-基）三苯胺的缩聚反应制备了三组具有4-（咔唑-9-基）三苯胺的芳香族聚酰亚胺（1），4,4' -二氨基-4''-（3,6-二叔丁基咔唑-9-基）三苯胺（t -Bu-1）和4,4'-二氨基-4''-（3,6-二甲氧基咔唑-9- ））三苯胺（MeO-1），分别与各种市售四羧酸二酐。除了高热稳定性和良好的成膜能力外，所得的聚酰亚胺还表现出双极性电致变色行为。基于t的聚酰亚胺‐Bu‐1和MeO‐1的氧化还原稳定性和电致变色性能均优于基于1的相应化合物，因为它们的咔唑单元的活性位被叔丁基或给电子的甲氧基封闭。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1172年至1184年
• Electrochromic polymers electrochemically polymerized from 2, 5–dithienylpyrrole (DTP) with different triarylamine units: Synthesis, characterization and optoelectrochemical properties
  作者：Shuwei Cai、Hailin Wen、Shuzhong Wang、Haijun Niu、Cheng Wang、Xiankai Jiang、Xuduo Bai、Wen Wang

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.01.071

  日期：2017.2

  A series of polymers, consisting both 2, 5-dithienylpyrrole (DTP) and different triarylamine units were synthesized by electrochemical oxidative polymerization. The structures of the monomers, including N-(4-(2,5-di(thiophen-2- yl) −1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-N-Phenyl Naphthalene-2-amine (DTP-PNA), 4-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)-N,N-diphenylaniline (DTP-DPA), 4-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(4-(2

  通过电化学氧化聚合合成了由2，5-二噻吩基吡咯（DTP）和不同的三芳基胺单元组成的一系列聚合物。单体的结构，包括N-（4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）苯基）-N-苯基萘-2-胺（DTP-PNA） ，4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）-N，N-二苯基苯胺（DTP-DPA），4-（叔丁基）-N-（4- （叔丁基）苯基）-N-（4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）苯基）苯胺（DTP-TBPA），4-（2,5 -二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）-N-（4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）苯基）-N -（对甲苯基）苯胺（DTP-PTA-DTP）和N-（4-（9H-咔唑-9-基）苯基）-4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H FT-阐明了-吡咯-1-基）-N-（4-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）苯
• [EN] HOLE TRANSPORT POLYMER FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRE DE TRANSPORT DE CHARGES EN VUE D'UNE UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DYNAMIC ORGANIC LIGHT INC

  公开号：WO2009061314A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Organic light emitting diode (OLED) devices are one of the most promising alternatives to liquid crystal displays (LCDs) for flat panel display (FPD) applications. The OLED technique is based on organic semiconductors used either as hole- or electron transporting materials or as an emitter. Working on common problems of performance and life time in OLED preparation, improved charge transport molecules and polymers such as triarylamine- and poly(para-phenylene)- have been developed. Some useful materials include: (1) cyclic triarylamine-derivatives possessing enhanced glass transition temperatures; (2) triarylamine based low molecular mass hole-transport molecules and hole-transport polymers with pendant oxetane groups for processing out of solution and subsequent cross-linking; and (3) fluorenyl-segmented poly(para-phenylene)s with defined electrochemical properties. Provided is a polymer precursor that is useful as a hole transport polymer in OLED and other organic electronic devices.

  有机发光二极管（OLED）器件是用于平板显示（FPD）应用的最有前途的液晶显示器（LCD）替代品之一。 OLED技术基于有机半导体，可以用作空穴或电子传输材料或放射体。在解决OLED制备中的性能和寿命方面的常见问题时，已经开发出了改进的电荷传输分子和聚合物，例如三芳胺和聚对苯二甲酸酯。一些有用的材料包括：（1）具有增强玻璃转变温度的环状三芳胺衍生物; （2）基于三芳胺的低分子量空穴传输分子和空穴传输聚合物，具有含氧杂环基团，可进行溶液处理和随后的交联; 和（3）具有定义的电化学性质的芴分段聚对苯二甲酸酯。提供了一种聚合物前体，可用作OLED和其他有机电子器件中的空穴传输聚合物。