(3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dienoic acid | 80072-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dienoic acid
• CAS: 80072-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DHVXVHMLJYPEMC-FCLYREJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dienoic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Pivotal Role of (E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic Acid in the Combination of Suzuki-Miyaura Coupling and Enzyme Reactions: Synthesis of (3E,5E)- and (3E,5Z)-6-Phenyl-3,5-hexadienoic Acid

  摘要：

  本文介绍了酶催化水解带有烯基硼酸官能团的腈的第一个实例及其在合成二烯羧酸中的应用。(E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic acid 是通过相应的腈与 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 培养得到的。在钯（0）催化下，产物与(E)-和(Z)-溴烯发生交叉偶联反应，分别得到(3E,5E)-和(3E,5Z)-不饱和酰胺。将上述酰胺与同一微生物进行第二次培养，可得到具有共轭双键定义构型的羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.797
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 Rhodococcus rhodochrous 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pivotal Role of (E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic Acid in the Combination of Suzuki-Miyaura Coupling and Enzyme Reactions: Synthesis of (3E,5E)- and (3E,5Z)-6-Phenyl-3,5-hexadienoic Acid

  摘要：

  本文介绍了酶催化水解带有烯基硼酸官能团的腈的第一个实例及其在合成二烯羧酸中的应用。(E)-3-Carbamoyl-1-propenylboronic acid 是通过相应的腈与 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 培养得到的。在钯（0）催化下，产物与(E)-和(Z)-溴烯发生交叉偶联反应，分别得到(3E,5E)-和(3E,5Z)-不饱和酰胺。将上述酰胺与同一微生物进行第二次培养，可得到具有共轭双键定义构型的羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.797

文献信息

• Transition metal-catalyzed syntheses of organic acids by chelation-promoted regioselective double bond insertion
  作者：G.Paolo Chiusoli、Giuseppe Salerni、William Giroldini、Luciano Pallini

  DOI：10.1016/0022-328x(81)85022-x

  日期：1981.10