(E)-4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 57045-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-(3-methyl-4-chlorobenzoyl)acrylic acid；4-oxo-4-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-trans-crotonic acid；4-Oxo-4-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-trans-crotonsaeure
• CAS: 57045-34-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: UOHFSIRAASNAIZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{5-{[2-carbamothioyl-6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-4-yl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl}3-(2-carbamothioylhydrazinyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  有效的1,3,4-噻二唑-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-酮作为抗菌剂。

  摘要：

  合成了一组具有预期抗微生物活性的新系列的1,3,4-噻二唑基-硫烷基-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-。通过用5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（2）处理β-芳基丙烯酸1（2）以提供thia-Michael加合物3，可以完成目标化合物的合成方案。通过使用不同的肼，将迈克尔加合物3环化为4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮4a-d和未环化的5。此外，使加合物3与丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯之类的酯反应，得到1,3,4-噻二唑基丁酰胺6a，b。此外，随后的丁酰胺6a，b与肼衍生物的同时反应提供了噻二唑并哒嗪-3（2H）-酮7a-d，8和丁酸9。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00918
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-氯甲苯 在 三氯化铝 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 (E)-4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Papa et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3356,3357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A FACILE ONE-POT SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF AZIRIDINES AND THIAZINES FROM 1,3-DIARYLPROP-2-ENONES
  作者：H. M. F. Madkour、M. A. I. Salem、E. A. Soliman、N. F. H. Mahmoud

  DOI：10.1080/10426500108040582

  日期：2001.3.1

  Abstract The title compounds 1a,b as examples for acyclic alkenones were utilized for the synthesis of some heterocycles namely, thiazines 2a,b and 3a-d, pyrimidines 4a,b. aziridines 7a,b. The unexpected tribromides 8a,b, obtained from bromination of 1a,b, were readily used to afford the pyrazoles 9a,b and isoxazoles 10 a,b. Biological screening of some selective synthesised compounds was determined

  摘要 标题化合物 1a、b 作为无环烯酮的实例用于合成一些杂环，即噻嗪 2a、b 和 3a-d、嘧啶 4a、b。氮丙啶 7a,b。从 1a、b 的溴化获得的意外三溴化物 8a、b 很容易用于提供吡唑 9a、b 和异恶唑 10a、b。使用革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株在体外确定了一些选择性合成化​​合物的生物学筛选。
• Cramer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 439,445
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KADI, M.;EL-HASHASH, M. A.;SAYED, M. A., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, N 8, 1161-1167
  作者：EL-KADI, M.、EL-HASHASH, M. A.、SAYED, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• MOHAMED, M. M.;EL-HASHASH, M. A.;ISLAM, I.;ABO-BAKER, O. A., REV. ROUM. CHIM., 1982, 27, N 7, 865-877
  作者：MOHAMED, M. M.、EL-HASHASH, M. A.、ISLAM, I.、ABO-BAKER, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-HASHASH, M. A.;MOHAMED, M. M.;ISLAM, I. E.;ABO-BEKER, O. A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 735-739
  作者：EL-HASHASH, M. A.、MOHAMED, M. M.、ISLAM, I. E.、ABO-BEKER, O. A.

  DOI：——

  日期：——