(S)-3,4-dimethyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one | 6458-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-dimethyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-3,4-dimethyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 6458-46-4
• 化学式: C₇H₇F₆NO₂
• 分子量: 251.128
• InChiKey: XCZYQBOXRPYEEG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dimethyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-甲基-L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(chloromethyl)-4-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 三氟乙酸 、 diphenylmethylsilane 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(S)-3,4-dimethyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998

文献信息

• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1461 - 1469
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-N-Ethylamino Acids and their Derivatives
  作者：Hartmut Schedel、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s007060070057

  日期：2000.9.22

  A new synthesis of alpha-N-ethylamino acids starting from alpha-amino acids using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The hexafluoroacetone-protected N-ethylamino acid derivatives obtained are activated lactons. Therefore, they can be directly transformed without the need of an additional activation step with various nucleophiles into the corresponding carboxylic acid derivatives.