1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazole-2-selone | 1219012-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazole-2-selone
• CAS: 1219012-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OSe
• 分子量: 281.216
• InChiKey: JYGZWDDCAWYOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Methoxyphenyl)methylselanyl]-1-methylimidazole 生成 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物抑制过氧化物酶催化的蛋白酪氨酸硝化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一些常用的基于硫脲的抗甲状腺药物及其类似物对过氧化物酶催化硝化反应的影响。使用抗3-硝基-L-酪氨酸的抗体研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c的硝化作用。这项研究表明，基于硫酮的抗甲状腺药物可有效抑制乳过氧化物酶（LPO）催化的牛血清白蛋白的硝化作用。这些化合物对细胞色素c的硝化显示非常弱的抑制作用。这些化合物中的一些还抑制髓过氧化物酶（MPO）催化的L-酪氨酸的硝化。对过氧化物酶催化的L-酪氨酸硝化的结构活性相关性研究表明，硫酮/硒酮部分的存在对抑制作用很重要。尽管对于大多数硫酮而言，要抑制LPO催化的硝化作用，必须在C = S部分附近存在一个游离的NH基团，但相应的克隆仍不需要任何游离的NH基团来发挥其活性。此外，使用不同浓度的H2O2进行的实验表明，抗甲状腺药和相关的硫酮主要通过与酶活性位点的Fe（III）中心配位来抑制硝化反应，如先前提出的抑制过氧化物酶催化

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.03.048

文献信息

• Antithyroid Drugs and their Analogues Protect Against Peroxynitrite-Mediated Protein Tyrosine Nitration-A Mechanistic Study
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200902145

  日期：2010.1.25

  the presence of a thione or selone moiety is important for an efficient inhibition. Similarly, the replacement of NH moiety in MMI by N‐methyl or N‐m‐methoxybenzyl substituents dramatically reduces the antioxidant activity of the parent compound. Theoretical studies indicate that the substitution of NH moiety by NMe significantly increases the energy required for the oxidation of sulfur center by

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。