dimethyl (2-chlorobenzyl)malonate | 670748-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-chlorobenzyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-chlorobenzyl)malonate；(2-chloro-benzyl)-malonic acid dimethyl ester；(2-Chlor-benzyl)-malonsaeure-dimethylester；Propanedioic acid, [(2-chlorophenyl)methyl]-, dimethyl ester；dimethyl 2-[(2-chlorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 670748-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: IDXPEJIDOVTQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-chlorobenzyl)malonate 在 硝酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 异丙醚 、 硫酸 为溶剂， 生成 dimethyl (2-chloro-5-nitrobenzyl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  3-phenylpropionic acid derivatives

  摘要：

  一般式I的3-苯丙酸衍生物，其中R.sup.1是氢或卤素，R.sup.2是卤素，R.sup.3是未取代的或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基，C.sub.5-C.sub.7-环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基，进一步是C.sub.5-C.sub.7-环烷基，C.sub.3-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.6-炔基或与R.sup.4一起，是C.sub.2-C.sub.4-烷基链，R.sup.4是氢或未取代的或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基或C.sub.5-C.sub.7-环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基；C.sub.3-C.sub.7-环烷基；未取代或卤素取代的C.sub.3-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.6-炔基或卤素或R.sup.4，与R.sup.5和该取代基的碳原子一起，是C.sub.3-C.sub.6-环烷基，该环烷基可以被氧或硫原子中断，R.sup.5是未取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.2-C.sub.6-烷基硫基取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基；氰基或酰基（COR.sup.6）或烷氧羰基（CO.sub.2R.sup.7），其中R.sup.6表示C.sub.1-C.sub.6-烷基或与R.sup.4一起，是C.sub.3-C.sub.5-烷基链，而R.sup.7表示未取代或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基或未取代或C.sub.5-C.sub.7-环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基，进一步是C.sub.5-C.sub.7-环烷基，C.sub.3-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.6-炔基，但要注意当R.sup.5为氰基或CO.sub.2R.sup.7时，R.sup.1和R.sup.4不能同时表示氢，其制造过程以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US05013354A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 甲醇 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 dimethyl (2-chlorobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  The Use of 4-Substituted Hydrindenes in the Preparation of Cyclopentanophenanthrene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a011

文献信息

• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• A Facile One-pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethansulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Jim Yoshitaka Onishi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.8

  日期：2004.1

  A facile one-pot C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded

  报道了衍生自丙二酸甲酯、β-酮酯、β-氰基酯、β-氰基砜、酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简便的一锅 C-苄基化。各种苄醇与二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）反应生成的烷氧基二苯锍盐反应顺利进行，得到相应的C-苄基化产物，收率良好至高。
• Palladium(0)‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Arylation of Enantiotopic Secondary C−H Bonds
  作者：Romain Melot、Marco Zuccarello、Diana Cavalli、Nadja Niggli、Michael Devereux、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202014605

  日期：2021.3.22

  The enantioselective functionalization of nonactivated enantiotopic secondary C−H bonds is one of the greatest challenges in transition‐metal‐catalyzed C−H activation proceeding by an inner‐sphere mechanism. Such reactions have remained elusive within the realm of Pd0 catalysis. Reported here is the unique reactivity profile of the IBiox ligand family in the Pd0‐catalyzed intramolecular arylation of

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。
• 3-Phenylpropionsäurederivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0300398A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  3-Phenylpropionsäurederivate der allgemeinen Formel I, in der bedeutete R1 Wasserstoff oder Halogen, R2 Halogen, R3 unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes C2-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch C5-C7-Cycloalkyl substituiertes C1-C6-Alkyl, ferner C7-C7-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder mit R4 gemeinsam eine C2-C4-Alkylenkette, R4 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes C2-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Cs-C7-Cycloalkyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl oder Halogen oder in der R4 gemeinsam mit R5 und dem Kohlenstoffatom dieses Substituenten C3-C5-Cycloalkyl bildet, das durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom unterbrochen sein kann. R5 unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes C1-C6-Alkyl, Cyano oder Acyl (COR6) oder Alkoxycarbonyl (CO2R7), wobei bedeutet: R6 C1-C6 Alkyl oder gemeinsam mit R4 eine C3-Cs-Alkylenkette und R7 unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes C2-C6-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C5-C7-Cycloalkyl substituiertes C1-C6-Alkyl, ferner C5-C7-Cycloalkyl, C3-C5-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl mit der Maßgabe, daß R1 und R4 nicht gleichzeitig die Bedeutung Wasserstoff haben können, wenn R5 Cyano oder CO2R7 ist, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  通式 I 的 3-苯基丙酸衍生物、 其中 R1 是氢或卤素 R2 是卤素 R3 是未被取代或被卤素、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷硫基取代的 C2-C6 烷基，未被取代或被 C5-C7 环烷基取代的 C1-C6 烷基，以及 C7-C7 环烷基、C3-C6 烯基或 C3-C6 烷炔基取代的 C1-C6 烷基，或者与 R4 一起是 C2-C4 亚烷基链、 R4 是氢或未被取代或被卤素、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷硫基取代的 C2-C6 烷基、未被取代或被 Cs-C7 环烷基、C3-C7 环烷基取代的 Ci-C6 烷基、未被取代或被卤素取代的 C3-C6- 烷基或 C3-C6- 烷炔基或卤素，或其中 R4 与 R5 和该取代基的碳原子一起形成 C3-C5-环烷基，可被氧原子或硫原子打断。 R5 是未被取代或被卤素、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷硫基取代的 C1-C6 烷基、氰基或酰基 (COR6) 或烷氧羰基 (CO2R7)，其中： R6 是 C1-C6 烷基或与 R4 一起形成 C3-Csalkylene 链，以及 R7 是未被卤素、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷硫基取代或取代的 C2-C6 烷基，或者是未被 C5-C7 环烷基、C5-C7 环烷基、C3-C5 烯基或 C3-C6 烷炔基取代或取代的 C1-C6 烷基。 但如果 R5 为氰基或 CO2R7，则 R1 和 R4 不能同时具有氢的含义、 其制备方法及其作为除草剂的用途。
• US5013354A
  申请人：——

  公开号：US5013354A

  公开（公告）日：1991-05-07