(+/-)-ξ-clausenamide | 136173-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-ξ-clausenamide
• 英文别名: zetaclausenamide；ζ-clausenamide；(1Z,5R,6S)-5-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-3-benzazocin-4-one
• CAS: 136173-85-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: VRSSZILNAITUII-MCLUNCKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SB-204900 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(+/-)-ξ-clausenamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and concise synthesis of both antipodes of SB204900, clausenamide, neoclausenamide, homoclausenamide and ζ-clausenamide. Implication of biosynthetic pathways of clausena alkaloids

  摘要：

  以(2S. 3R)-和(2R,3S)-3-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺为起始原料，合成了 N-甲基-N-[(Z)-苯乙烯基]-3-苯基环氧乙烷-2-甲酰胺 (SB204900)、克劳森酰胺、新克劳森酰胺、同克劳森酰胺和 δ-克劳森酰胺的两个对位物、发现 SB204900 是其他 N-杂环克劳塞纳生物碱的常见前体。例如，在不同条件下由布氏酸介导，SB204900发生了高效、多样的烯-环氧化物环化反应、烯酰胺-环氧化物环化反应和炔-环氧化物环化反应，分别生成了五元N-杂环新氯森酰胺、其6-表聚体、六元N-杂环同氯森酰胺和八元N-杂环δ-氯森酰胺，收率从良好到极佳。新氯森酰胺及其 6-epimer 的 Regiospecific 氧化反应生成了新氯森酰胺酮。新氯硒脒酮在 LiOH 存在下发生烯醇化反应，随后在 °78 °C的动力学条件下发生质子化反应，从而使新氯硒脒酮发生表聚反应，生成克劳硒脒酮。用 NaBH4 还原克劳烯酰胺酮，可以得到高产率的克劳烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b901965k

文献信息

• An elegant synthesis of Zetaclausenamide
  作者：Nianchun Ma、Kemei Wu、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.010

  日期：2008.4

  Zetaclausenamide, which was isolated as a hepatoprotective agent from the leaves of medicinal plant Clausena lansium, was synthesized for the first time in six steps including Darzen's condensation, photoisomerization, and the final cyclization reactions.

  Zetaclausenamide是从药用植物Clausena lansium的叶子中分离出来的保肝剂，它是通过六个步骤（包括Darzen缩合，光异构化和最终环化反应）首次合成的。
• Highly Efficient and Stereoselective N-Vinylation of Oxiranecarboxamides and Unprecedented 8-<i>endo</i>-Epoxy-arene Cyclization:  Expedient and Biomimetic Synthesis of Some <i>Clausena</i> Alkaloids
  作者：Luo Yang、Gang Deng、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Jie-Ping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol070292+

  日期：2007.3.1

  Catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine, oxiranecarboxamides underwent a highly efficient and stereoselective N-vinylation reaction with (Z)-1-aryl-2-bromoethenes to afford the corresponding enamides. The method has been applied to a straightforward synthesis of (-)-(2R,3S)-SB204900, the enantiomer of the natural product. Following a hypothetic biomimetic pathway, both (+)-(5R,6S)-xi-Clausenamide and (-)-(5R,6S)-balasubramide have been efficiently synthesized for the first time through the unprecedented intramolecular 8-endo-epoxy-arene cyclization of (Z)-N-(phenylvinyl)oxiranecarboxamides.