4-phenyl-1,3-dioxan-2-one | 3524-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dioxan-2-one, 4-phenyl-
• CAS: 3524-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LKPSJGYSJJSSDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  363.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,3-dioxan-2-one 在 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126
• 作为产物：
  描述：

  Hydrazinecarboxylic acid 3-hydroxy-3-phenyl-propyl ester 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-phenyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126

文献信息

• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。
• Synthesis of 6-membered cyclic carbonates from 1,3-diols and low CO₂ pressure: a novel mild strategy to replace phosgene reagents
  作者：Georgina L. Gregory、Marion Ulmann、Antoine Buchard

  DOI：10.1039/c5ra07290e

  日期：——

  Low pressure carbon dioxide is used as the carbonation agent in a simple, safe and efficient procedure for the synthesis of 6-membered cyclic carbonates from 1,3-diols. Using readily available reagents and proceeding at room temperature, this route offers a novel mild alternative to phosgene derivatives.

  在一种简单，安全和有效的程序中，低压二氧化碳被用作碳酸化剂，用于由1,3-二醇合成6元环状碳酸酯。使用现成的试剂并在室温下进行，此路线为光气衍生物提供了一种新颖的温和替代品。
• Reduction of Cyclic and Linear Organic Carbonates Using a Readily Available Magnesium Catalyst
  作者：Marcin Szewczyk、Marc Magre、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.9b04086

  日期：2019.12.6

  Efficient reduction of cyclic and linear organic carbonates catalyzed by a readily available earth alkaline catalyst has been achieved. The described homogenous reaction based on a ligand-free magnesium catalyst provides an indirect route for the conversion of CO2 into valuable alcohols. The reaction proceeds with high yields under mild reaction conditions, with low catalyst loading and short reaction times

  已经实现了通过容易获得的碱土金属催化剂催化的环状和线性有机碳酸酯的有效还原。所述基于无配体的镁催化剂的均相反应提供了将CO 2转化为有价值的醇的间接途径。该反应在温和的反应条件下以高收率进行，催化剂用量低，反应时间短，并且对各种线性和环状碳酸酯具有广泛的适用性。另外，它可用于聚碳酸酯的解聚。
• NOVEL RUTHENIUM COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING METHANOL AND DIOL
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2910540B1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Fujiwara, Masahiro; Baba, Akio; Matsuda, Haruo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1659 - 1663
  作者：Fujiwara, Masahiro、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——