4,4'-diethoxycarbonyl-2,2':6',2''-terpyridine | 1334396-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-diethoxycarbonyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: Diethyl 2,2':6',2''-terpyridine-4,4'-dicarboxylate；ethyl 2-(4-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)-6-pyridin-2-ylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 1334396-90-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: AVKSROIERXOAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethoxycarbonyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不同辅助配体和锚定配体对带有四唑发色团的中性无硫氰酸根合钌（II）染料的影响，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  四种新的双链Ru（II）配合物，一方面具有配体，4,4'-二羧基-2,2'：6,2''-吡啶或其2-己基噻吩取代的衍生物的组合作为锚定配体，据报道，具有NˆNˆN配位图案或C - ˆNˆN配位图案作为辅助配体的基于四唑基吡啶的配体是染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂，并具有光谱，电化学和理论特性。对于锚定配体，引入2-己基噻吩单元导致较窄的光谱响应和较低的摩尔消光系数以及较小的染料再生驱动力。对于辅助配体，与Ru相比，环金属化的Ru C键引起吸收红移N键，因此可在高达950 nm的波长下产生光电流。此外，NˆNˆN配合物比C - ˆNesN配合物的DSSC整体效率更高，这主要是由于较高的开路电压（V oc）。总的来说，当在电解质中采用0.5M叔丁基吡啶时，基于双四唑酸酯染料的DSSC在不具有锚定配体的己基噻吩单元并且具有NˆN = N配位图案的情况下显示出最高的效率为5.9％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diethoxycarbonyl-6-bromo-2,2'-bipyridine 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4,4'-diethoxycarbonyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Substitution effects of Ru–terpyridyl complexes on photovoltaic and carrier transport properties in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  四种Ru-4,4'-二羧基三联吡啶(dctpy)配合物，分别被不同类型的官能团(H、F、Me和MeO)取代，被合成用于染料敏化太阳能电池(DSC)应用，并观察到取代基对Ru-dctpy染料的染料吸附、光谱、电子和光伏特性的影响。在MeOH中，四种染料的UV-vis光谱随着取代基的改变没有显示出显著差异。然而，染料敏化的TiO2薄膜的UV光谱显示了吸收强度的差异，反映了TiO2表面上的染料负载量(Me > H > MeO > F)。基于四种Ru染料的DSC的光伏特性受到取代基的影响而改变。Ru-Me染料表现出最佳的转换效率，为7.94%，同时具有最佳的电子注入效率(τe)。相比之下，Ru-F染料表现出最差的效率，为6.29%，这是由于短的τe和快速的电荷复合。

  DOI：

  10.1039/c3ta12152f

文献信息

• Tris(thiocyanate) Ruthenium(II) Sensitizers with Functionalized Dicarboxyterpyridine for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shen-Han Yang、Kuan-Lin Wu、Yun Chi、Yi-Ming Cheng、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/anie.201103515

  日期：2011.8.29

  Panchromatic sensitizers: A series of ruthenium(II) compounds was prepared that contain three thiocyanate ligands and a novel chelating terpyridine ligand. The latter (see picture: colors indicate orbital occupation) serves as an effective and versatile light‐harvesting auxochrome. One compound has a solar conversion efficiency of up to 10.3 %.

  全色敏化剂：制备了一系列钌（II）化合物，其中包含三个硫氰酸酯配体和一个新型螯合的吡啶吡啶配体。后者（见图片：颜色表示轨道的占据）是一种有效且用途广泛的光捕获辅助色素。一种化合物的太阳能转换效率高达10.3％。
• Substitution effects of Ru–terpyridyl complexes on photovoltaic and carrier transport properties in dye-sensitized solar cells
  作者：Youhei Numata、Ashraful Islam、Keitaro Sodeyama、Zhen-Hua Chen、Yoshitaka Tateyama、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c3ta12152f

  日期：——

  Four Ru–4,4′-dicarboxylterpyridyl (dctpy) complexes, substituted with different types of functional groups (H, F, Me, and MeO), were synthesized for dye-sensitized solar cell (DSC) applications, and the influences of the substituents on the dye-adsorption, spectral, electronic, and photovoltaic properties of the Ru–dctpy dyes were observed. UV-vis spectra of the four dyes in MeOH did not exhibit any significant differences as the substituent was changed. However, the UV spectra of dye-sensitized TiO2 films showed differences in absorbance intensities, reflecting the dye-loading amount on the TiO2 surface (Me > H > MeO > F). The photovoltaic properties of the DSCs, based on the four Ru dyes, were changed by the effects of the substituents. The Ru–Me dye exhibited the best conversion efficiency, 7.94%, with the best electron injection efficiency (τe). The Ru–F dye, in contrast, exhibited the worst efficiency, 6.29%, due to a short τe and rapid charge recombination.

  四种Ru-4,4'-二羧基三联吡啶(dctpy)配合物，分别被不同类型的官能团(H、F、Me和MeO)取代，被合成用于染料敏化太阳能电池(DSC)应用，并观察到取代基对Ru-dctpy染料的染料吸附、光谱、电子和光伏特性的影响。在MeOH中，四种染料的UV-vis光谱随着取代基的改变没有显示出显著差异。然而，染料敏化的TiO2薄膜的UV光谱显示了吸收强度的差异，反映了TiO2表面上的染料负载量(Me > H > MeO > F)。基于四种Ru染料的DSC的光伏特性受到取代基的影响而改变。Ru-Me染料表现出最佳的转换效率，为7.94%，同时具有最佳的电子注入效率(τe)。相比之下，Ru-F染料表现出最差的效率，为6.29%，这是由于短的τe和快速的电荷复合。
• Effect of different auxiliary ligands and anchoring ligands on neutral thiocyanate-free ruthenium(II) dyes bearing tetrazole chromophores for dye-sensitized solar cells
  作者：Guohua Wu、Ryuji Kaneko、Kosuke Sugawa、Ashraful Islam、Idriss Bedja、Ravindra Kumar Gupta、Liyuan Han、Joe Otsuki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.061

  日期：2017.5

  bistridentate Ru(II) complexes having a combination of ligands, 4,4′-dicarboxy-2,2′:6,2″-terpyridine or its 2-hexylthiophene-substituted derivative as the anchoring ligand on one hand and one of tetrazolylpyridine-based ligands having a NˆNˆN coordination pattern or C−ˆNˆN coordination pattern as the auxiliary ligand on the other are reported as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs), along

  四种新的双链Ru（II）配合物，一方面具有配体，4,4'-二羧基-2,2'：6,2''-吡啶或其2-己基噻吩取代的衍生物的组合作为锚定配体，据报道，具有NˆNˆN配位图案或C - ˆNˆN配位图案作为辅助配体的基于四唑基吡啶的配体是染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂，并具有光谱，电化学和理论特性。对于锚定配体，引入2-己基噻吩单元导致较窄的光谱响应和较低的摩尔消光系数以及较小的染料再生驱动力。对于辅助配体，与Ru相比，环金属化的Ru C键引起吸收红移N键，因此可在高达950 nm的波长下产生光电流。此外，NˆNˆN配合物比C - ˆNesN配合物的DSSC整体效率更高，这主要是由于较高的开路电压（V oc）。总的来说，当在电解质中采用0.5M叔丁基吡啶时，基于双四唑酸酯染料的DSSC在不具有锚定配体的己基噻吩单元并且具有NˆN = N配位图案的情况下显示出最高的效率为5.9％。