α,α,α-trideutero-ortho-xylene | 25319-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trideutero-ortho-xylene
• 英文别名: 1-methyl-2--benzene；o-xylene-d3；1-methyl-2-trideuteriomethyl-benzene；o-Xylol-α-d(3)；o-Xylen-d(3)；1-Methyl-2-(trideuteriomethyl)benzene；1-methyl-2-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 25319-53-3
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 109.144
• InChiKey: CTQNGGLPUBDAKN-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-trideutero-ortho-xylene 在 高氯酸 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 o-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氟铬酸吡啶酸催化氧化取代甲苯的动力学和机理

  摘要：

  已经研究了氟铬酸吡啶 (VI) (PFC)，C5H5N\overset+HCrO3F-，在乙酸水溶液中，在高氯酸存在下氧化取代甲苯的动力学。主要产品为相应的醛类。虽然每种氧化都相对于氧化剂是一级的，但其速率几乎与底物浓度无关。反应取决于酸浓度的第一次幂。观察到动力学同位素效应，在 30 °C 时 kH⁄kD=5.4。发现电子释放基团适度促进反应，而吸电子基团被发现具有延迟效应。与 σ 值的相关性产生 -2.0 的 ρ 值。该反应不会引起丙烯腈的聚合。研究了温度和溶剂组成的影响并评估了活化参数。这些和相关数据表明，初始反应涉及提取氢，形成中间体，随后产生...

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3217
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 氘代硫酸二甲酯 、 lithium 作用下， 生成 α,α,α-trideutero-ortho-xylene
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物向烯烃的间位光环加成中的分子内氘同位素效应

  摘要：

  研究了在某些芳族化合物中氘被氢取代对烯烃进行间位光重合反应中产物分布的影响。发现的同位素效应与极性机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87302-6

文献信息

• Evidence for an Intermediate in the Methylation of CB₁₁H₁₂⁻with Methyl Triflate: Comparison of Electrophilic Substitution in Cage Boranes and in Arenes
  作者：Jiří Kaleta、Akin Akdag、Raül Crespo、Mari-Carmen Piqueras、Josef Michl

  DOI：10.1002/cplu.201300219

  日期：2013.9

  BCHD2 substitution products, thus demonstrating the intermediacy of a species with a long enough lifetime for hydrogen scrambling between the boron vertex and the methyl substituent. No such scrambling is observed if CD3 OTf is used to methylate toluene. According to density functional theory calculations, the intermediate in BH vertex methylation is a three-center bonded σ adduct of a methyl cation

  CB11 H12中BH顶点的三氘甲基化及其带有CD3 OTf的衍生物（OTf =三氟甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐）产生BCD3和BCHD2取代产物的混合物，因此证明了对于氢而言具有足够长寿命的物质的中间体在硼顶点和甲基取代基之间加扰。如果使用CD3 OTf将甲苯甲基化，则不会观察到这种加扰。根据密度泛函理论计算，BH顶点甲基化的中间产物是甲基阳离子与BH键的三中心键σ加合物，质子加扰是通过过渡结构发生的，该结构包含扭曲的方形金字塔形甲烷，轴向连接至“裸露的“硼顶点”。目前尚不了解随后的质子或氘代损失。提供了对氯基硼烷和芳烃的亲电取代的一般比较，并讨论了相似性和差异性。重新计算CB11 Me12的最佳几何形状。自由基产生了第二个Jahn-Teller畸变最小值，并导致计算的和测量的质子超精细耦合常数之间的一致性有所改善。
• The application of resolution enhancement techniques to the study of factors affecting group frequencies—I. Coupling of symmetric methyl deformation frequencies in o-xylene
  作者：D.W. Mayo、L.J. Bellamy、G.T. Merklin、R.W. Hannah

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80115-x

  日期：1985.1