(E)-N-cinnamyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1359865-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cinnamyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cinnamyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide；N-(benzenesulfonyl)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1359865-64-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 413.518
• InChiKey: CIAWHRJPJLRGML-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(E)-N-cinnamyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺铜催化环丙烷对N-烯丙基磺酰胺的开环反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了铜催化的芳基环丙烷与N-氟苯磺酰亚胺的开环反应，以中等至良好的收率生成N-烯丙基磺酰胺。该过程容许溴、氟、三氟甲基、苯基和苯基中的烷基，进行芳基环丙烷的连续开环，以及铜介导的烷基自由基的β-H消除。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153597

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic C–H amination of alkenes with N-fluorodibenzenesulfonimide: water plays an important role
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Lujia Mao、Qian Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16720d

  日期：——

  A new palladium-catalyzed highly regioselective allylic C–H amination of alkenes with NFSI in the presence of a catalytic amount of water was developed and successfully expanded to Selectfluor-mediated palladium-catalyzed aminations of alkenes with N-tosylcarbamates in water at room temperature.

  开发了一种新的基于钯催化的高区域选择性烯烃的烯丙基C–H氨化反应，使用NFSI并在催化量水的存在下进行。同时成功扩展到了在室温下使用Selectfluor介导的钯催化烯烃与N-托烯基氨基酸的氨化反应。
• 一种N-烯丙基苯磺酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113563239A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种N‑烯丙基苯磺酰亚胺类化合物的制备方法，该方法在铜催化条件下，环丙烷类底物开环与N‑氟代苯磺酰亚胺(NFSI)的选择性官能化反应，其经过铜促进的烷基自由基β‑H消除机理，不使用贵金属催化剂，实现了环丙烷开环的选择性官能化。
• Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols
  作者：Zhimin Deng、Jialiang Wei、Lihao Liao、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00213

  日期：2015.4.17

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.
• The copper-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanes by N-fluorobenzenesulfonimide toward N-allylsulfonamides
  作者：Aijun Zhou、Ying Shao、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153597

  日期：2022.1

  In this paper, we reported a copper-catalyzed ring-opening reaction of arylcyclopropanes by N-fluorobenzenesulfonimide, leading to N-allylsulfonamides in moderate to good yields. This procedure tolerated bromo, fluoro, trifluoromethyl, phenyl and alkyl groups in the phenyl, proceeding with a sequential ring-opening of arylcyclopropanes, and copper-mediated β-H elimination of alkyl radical.

  在本文中，我们报道了铜催化的芳基环丙烷与N-氟苯磺酰亚胺的开环反应，以中等至良好的收率生成N-烯丙基磺酰胺。该过程容许溴、氟、三氟甲基、苯基和苯基中的烷基，进行芳基环丙烷的连续开环，以及铜介导的烷基自由基的β-H消除。