allyl-tert-butylsilane | 500861-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: allyl-tert-butylsilane
• 英文别名: Tert-butyl(prop-2-enyl)silane；tert-butyl(prop-2-enyl)silane
• CAS: 500861-89-2
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: ABWHGAAURIYWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.7±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 、 allyl-tert-butylsilane 在 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硅烷醇解：获得手性硅烷的实用途径

  摘要：

  已经开发了一种新的手性硅烷的不对称合成。手性膦改性的铜配合物催化前手性二氢硅烷的醇解，对硅具有良好至优异的立体选择性。这种方法在炔烃的串联甲硅烷基化-烯丙基甲硅烷基化中的应用已经得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0283201
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯硅烷 、 烯丙基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到allyl-tert-butylsilane
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硅烷醇解：获得手性硅烷的实用途径

  摘要：

  已经开发了一种新的手性硅烷的不对称合成。手性膦改性的铜配合物催化前手性二氢硅烷的醇解，对硅具有良好至优异的立体选择性。这种方法在炔烃的串联甲硅烷基化-烯丙基甲硅烷基化中的应用已经得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0283201

文献信息

• Catalytic Asymmetric Silane Alcoholysis:  Practical Access to Chiral Silanes
  作者：Darby R. Schmidt、Steven J. O'Malle、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0283201

  日期：2003.2.1

  A new asymmetric synthesis of chiral silanes has been developed. Chiral phosphine-modified copper complexes catalyze the alcoholysis of prochiral dihydrosilanes with good to excellent stereoselectivity at silicon. The application of this methodology to the tandem silylformylation-allylsilylation of alkynes has been demonstrated.

  已经开发了一种新的手性硅烷的不对称合成。手性膦改性的铜配合物催化前手性二氢硅烷的醇解，对硅具有良好至优异的立体选择性。这种方法在炔烃的串联甲硅烷基化-烯丙基甲硅烷基化中的应用已经得到证明。