(E)-1-phenyl-4-(4-ethylphenyl)but-1-en-3-yne | 1201221-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(4-ethylphenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1201221-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: VCQVTYXZYYVONJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 4-乙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-1-phenyl-4-(4-ethylphenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基溴通过末端炔烃的直接烯烃化来无钯合成共轭烯炔

  摘要：

  通过乙烯基溴和炔烃的直接铜催化偶联反应，成功合成了一系列共轭烯炔。该反应在 DMF 中在 110 °C 下顺利进行，以良好到极好的收率得到相应的产物。该协议可以容忍基板上的各种功能组。此外，产品以特定的 E 异构体形式提供，因为乙烯基溴的立体化学得以保留。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900954

文献信息

• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。