(E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) butyraldehyde oxime | 312296-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) butyraldehyde oxime
• 英文别名: (S)-O-(1-phenelbutyl)butyraldehyde oxime；(E)-N-[(1S)-1-phenylbutoxy]butan-1-imine
• CAS: 312296-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CJJOGTUYSOPLCJ-YEQVNJDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) butyraldehyde oxime 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R/S,1'S)-2-propyl-1-(1-phenylbutoxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-(S)-(-)-O-(1-phenylbutyl) butyraldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌啶的不对称合成。合成生物碱（-）-丝氨酸和（+）-伪conhydrine。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618435

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Asymmetric synthesis of 2-substituted 5-, 6- and 7-membered nitrogen heterocycles by oxime addition ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b005353h

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions of the dienes 6 and 9 leads to the nitrogen heterocycles 7 and 10, respectively, one of which 10c was converted into (R)-(−)-coniine.

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。