(E)-(3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)benzene | 68826-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-cyclohexylideneprop-1-enyl]benzene
• CAS: 68826-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: OGNOFUYEHVSSHN-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-(3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜合成烯烃的范围和立体化学

  摘要：

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19780000829

文献信息

• A direct synthesis of olefins by reaction of carbonyl compounds with lithio derivatives of 2-[alkyl- or (2′-alkenyl)- or benzyl-sulfonyl]-benzothiazoles.
  作者：Jean Bernard Baudin、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Odile Ruel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92037-9

  日期：1991.2

  During the title reaction, the lithium alkoxides formed as intermediates undergo an intramolecular addition to the neighboring CN group followed an S to 0 benzothiazole transfer and simultaneous extrustion of sulfur dioxide and ejection of 2(3H)-benzothiazolone anion.

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。
• Synthesis of Exocyclic Trisubstituted Alkenes <i>via</i> Nickel‐ Catalyzed Kumada‐Type Cross‐Coupling Reaction of <i>gem</i> ‐ Difluoroalkenes with Di‐Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Xuxue Zhang、Juan Zhang、Yingyin Lin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201500889

  日期：2016.1.21

  A practical, nickel‐catalyzed Kumada‐type double cross‐coupling reaction of gem‐difluoroalkenes with 1,4‐ or 1,5‐di‐Grignard reagents was developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature and a variety of cyclization products, arylmethylenecyclopentanes and arylmethylenecyclohexanes, were obtained in high to excellent yields, respectively.

  开发了一种实用的镍催化的宝石二氟烯烃与1,4或1,5-二格里雅试剂的Kumada型双交叉偶联反应。该反应在室温下有效地进行，并且分别以高至优异的收率获得了各种环化产物，芳基亚甲基环戊烷和芳基亚甲基环己烷。
• Direct catalytic cross-coupling of alkenyllithium compounds
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4sc03117b

  日期：——

  A catalytic method for the direct cross-coupling of alkenyllithium reagents with aryl and alkenyl halides is described. The use of a catalyst comprising Pd2(dba)3/XPhos allows for the stereoselective preparation of a wide variety of substituted alkenes in high yields under mild conditions. In addition (1-ethoxyvinyl)lithium can be efficiently converted into substituted vinyl ethers which, after hydrolysis

  描述了烯基锂试剂与芳基和烯基卤化物直接交叉偶联的催化方法。使用包含Pd 2 (dba) 3 /XPhos的催化剂允许在温和条件下以高产率立体选择性制备多种取代的烯烃。此外，(1-乙氧基乙烯基)锂可以有效地转化为取代的乙烯基醚，其在水解后可以在一锅法中容易地获得相应的甲基酮。
• Selective reaction of π-allyl(alkyloxy)palladium(II) complexes toward β-decarbopalladation, β-dehydropalladation, and reductive elimination
  作者：Hiroto Harayama、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01865-6

  日期：1998.11

  Depending on the kind of R1 and R2, cyclic carbonates 1, in the presence of 10 mol% of Pd(PPh3)4 and 10 equiv of paraformaldehyde, selectively undergo three types of reaction: 1 (R1, R2 ≠ H) give dienes 3 exclusively; 1 (R1 = R2 = H and R1 ≠ H, R2 = H) furnish 6-vinyl-1,3-dioxanes 5 exclusively, while 1 (R1 = H, R2 ≠ H) give rise to 4-pentenyl formates 4 selectively (together with 3 as the minor products)

  取决于R 1和R 2的种类，在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10当量的多聚甲醛的存在下，环状碳酸酯1有选择地进行三种反应：1（R 1，R 2 ≠ H）只给二烯3个；1（R 1 = R 2 = H和R 1 ≠H，R 2 = H）仅提供6-乙烯基-1,3-二恶烷5，而1（R 1 = H，R 2 ≠H）产生4 -戊烯基甲酸酯4有选择地（与3个次要产品一起）。
• A 1,3-boron shift reaction of homoallenylboronates to synthesise 2-boryl-1,3-dienes
  作者：Ryota Sakamoto、Minami Odagi、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/d2cc06600a

  日期：——

  We describe a 1,3-boron shift-type reaction of homoallenylboronates at the center (sp) carbon in allenes to afford 2-boryl-1,3-dienes with a variety of substituents.

  我们描述了一种 1,3-硼移位型反应，通过在烯烃中心碳（sp）上的均质烯硼酸酯，制备出具有多种取代基的 2-硼基-1,3-二烯。