(1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-dien-3-yne | 116156-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-dien-3-yne
• 英文别名: (E,E)-1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne；(E,E)-1,6-Diphenylhexa-1,5-dien-3-yne；[(1E,5E)-6-phenyl-1,5-hexadien-3-ynyl]benzene；[(1E,5E)-6-phenylhexa-1,5-dien-3-ynyl]benzene
• CAS: 116156-20-8
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: SZGYWVJLKRPART-YDWXAUTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-dien-3-yne 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYAMA KAZUO; JOH TAKASHI; ONITSUKA KIYOTAKA; SHIOHARA TOMOO; TAKAHASHI S+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 9, 649-650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 三甲基乙炔基硅 在 iodo(4,5-bis(diphenylphosphano)-9,9-dimethylxanthene)copper(I) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  [9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）氧杂蒽]（Xantphos）-铜（I）碘化物-钯（II）的一锅多米诺合成二芳基炔烃/ 1,4-二芳基-1,3-二炔乙酸催化的双重Sonogashira型反应

  摘要：

  发现复合物[9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）x吨]（Xantphos）碘化铜（I）和简单的不含配体的乙酸钯（II）的低负荷组合对于多米诺骨牌有效一步法使卤代芳基与三甲基甲硅烷基乙炔或双（三甲基甲硅烷基）乙炔反应合成二芳基炔烃。不对称二芳基炔可以通过一锅两步法获得。芳基溴化物与1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔的反应也以类似的方式提供了相应的1,4-二芳基-1,3-二炔。这种通往二芳基炔烃和1,4-二芳基-1,3-二炔烃的方法是对先前报道的合成方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701128

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-ynes: tandem diaryldienyne cyclizations to form chrysene
  作者：Motohiro Sonoda、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01062-6

  日期：2002.7

  Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne at 1000°C and its bromo derivative at 800°C yielded chrysene as the major product through tandem diaryldienyne cyclizations.

  1，6-二苯基-1，5-己二烯-3-炔在1000°C的快速真空热解及其在800°C的溴代衍生物通过串联二芳基二烯炔环化生成了作为主要产物的product。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING OF ORGANOLEAD(IV) TRIACETATES WITH TERMINAL ALKYNES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Ho Lee

  DOI：10.1081/scc-100103537

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation of organolead(IV) triacetates with terminal alkynes was accomplished with Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and CuI (10 mol%) in the presence of NaOMe (2 equiv.) in MeOH/CH3CN (1:1) at room temperature.

  在 NaOMe（2 当量）存在下，钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的碳-碳键形成是用 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 CuI (10 mol%) 完成的在 MeOH/CH3CN (1:1) 中，室温。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Iodoalkynes with Organostannanes
  作者：Suk-Ku Kang、Won-Yeob Kim、Xianghua Jiao

  DOI：10.1055/s-1998-6087

  日期：1998.9