6-chloro-2-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole | 1145670-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(6-chloro-1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)ethan-1-ol；1-(6-chloro-1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanol
• CAS: 1145670-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD19288840
• 分子量: 210.663
• InChiKey: CSUQSNUYNQSETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-acetyl-6-chloro-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-甲基苯并咪唑衍生物的合成及抗原生活性

  摘要：

  本文报道了在位置2处被氨基羰基，N-甲基氨基羰基，N，N-二甲基氨基羰基，乙氧基羰基，1-羟乙基和乙酰基取代的24种1-甲基苯并咪唑衍生物（13 – 36）的合成和体外抗原虫活性。它们的苯环上带有氯原子。化合物13 – 36的活性比甲硝唑（对肠道贾第鞭毛虫（Giardia intestinalis）的首选药物，其中大多数对阴道毛滴虫（Trichomonas）的抗药性）高。两种寄生虫化合物的最活跃组是用2-乙氧羰基（16，22，28，34），独立地在苯环环取代模式的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.059
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 5-氯-N1-甲基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-chloro-2-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-甲基苯并咪唑衍生物的合成及抗原生活性

  摘要：

  本文报道了在位置2处被氨基羰基，N-甲基氨基羰基，N，N-二甲基氨基羰基，乙氧基羰基，1-羟乙基和乙酰基取代的24种1-甲基苯并咪唑衍生物（13 – 36）的合成和体外抗原虫活性。它们的苯环上带有氯原子。化合物13 – 36的活性比甲硝唑（对肠道贾第鞭毛虫（Giardia intestinalis）的首选药物，其中大多数对阴道毛滴虫（Trichomonas）的抗药性）高。两种寄生虫化合物的最活跃组是用2-乙氧羰基（16，22，28，34），独立地在苯环环取代模式的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.059

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 1-methylbenzimidazole derivatives
  作者：David Valdez-Padilla、Sergio Rodríguez-Morales、Alicia Hernández-Campos、Francisco Hernández-Luis、Lilián Yépez-Mulia、Amparo Tapia-Contreras、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.059

  日期：2009.2

  In this paper are reported the synthesis and antiprotozoal activity in vitro of 24 1-methylbenzimidazole derivatives (13–36) substituted at position 2 with aminocarbonyl, N-methylaminocarbonyl, N,N-dimethylaminocarbonyl, ethoxycarbonyl, 1-hydroxyethyl and acetyl groups, some of them with chlorine atoms at the benzenoid ring. Compounds 13–36 were more active than metronidazole, the choice drug against

  本文报道了在位置2处被氨基羰基，N-甲基氨基羰基，N，N-二甲基氨基羰基，乙氧基羰基，1-羟乙基和乙酰基取代的24种1-甲基苯并咪唑衍生物（13 – 36）的合成和体外抗原虫活性。它们的苯环上带有氯原子。化合物13 – 36的活性比甲硝唑（对肠道贾第鞭毛虫（Giardia intestinalis）的首选药物，其中大多数对阴道毛滴虫（Trichomonas）的抗药性）高。两种寄生虫化合物的最活跃组是用2-乙氧羰基（16，22，28，34），独立地在苯环环取代模式的。