3,5-difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 867288-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl-4-amine；2,6-difluoro-4-(3-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 867288-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO
• 分子量: 235.233
• InChiKey: BFAMMODYWZEGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 ammonium hydroxide 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Evaluation of Thiazole Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Human Dihydroorotate Dehydrogenase

  摘要：

  Human dihydroorotate dehydrogenase (HsDHODH) is a flavin-dependent mitochondrial enzyme that has been certified as a potential therapeutic target for the treatment of rheumatoid arthritis and other autoimmune diseases. On the basis of lead compound 4, which was previously identified as potential HsDHODH inhibitor, a novel series of thiazole derivatives were designed and synthesized. The X-ray complex structures of the promising analogues 12 and 33 confirmed that these inhibitors bind at the putative ubiquinone binding tunnel and guided us to explore more potent inhibitors, such as compounds 44, 46, and 47 which showed double digit nanomolar activities of 26, 18, and 29 nM, respectively. Moreover, 44 presented considerable anti-inflammation effect in vivo and significantly alleviated foot swelling in a dose-dependent manner, which disclosed that thiazole-scaffold analogues can be developed into the drug candidates for the treatment of rheumatoid arthritis by suppressing the bioactivity of HsDHODH.

  DOI：

  10.1021/jm501127s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 4-溴-2,6-二氟苯胺 生成 3,5-difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了二氢乳酸酐脱氢酶抑制剂、其制备方法、含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善已知抑制二氢乳酸酐脱氢酶显示有益作用的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  US20110275603A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 3,5-difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine 、 2-氯烟酸 在 水 、 3,5-difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine 作用下， 以 amine 为溶剂， 以to obtain 2-[(3,5-difluoro-3′-methoxy-1,1′-biphenyl-4-yl)amino]nicotinic acid的产率得到ASLAN003
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MANUFACTURING 2-[(3,5-DIFLUORO-3'-METHOXY-1,1'-BIPHENYL-4 YL)AMINO]NICOTINIC ACID

  摘要：

  本公开涉及一种制备2-[(3,5-二氟-3'-甲氧基-1,1'-联苯-4-基)氨基]烟酸的方法。

  公开号：

  US20120245359A1

文献信息

• NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110275603A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了脱氢鸟苷酸脱氢酶抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善疾病或障碍的方法，其中已知抑制脱氢鸟苷酸脱氢酶具有益处效果。
• 三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环 衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108467370B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于化学医药领域，具体涉及抗恶性肿瘤、抗急性白血病和关节炎、多发性硬化症和免疫排斥反应小分子及其制备方法和用途。本发明要解决的技术问题是目前临床上二氢乳酸脱氢酶抑制剂小分子上市药物和及其现有其他药理模型的化合物毒副作用大的缺点。本发明解决上述技术问题的方案是提供了一种三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环衍生物，该衍生物主要是与三唑连接不同联芳环或联芳杂环，发明提供的化合物具有抗恶性肿瘤活性高且毒副作用低，并能克服临床耐药的优点，在针对治疗恶性肿瘤药物开发上具有很大的价值。
• [EN] NOVEL IMMUNOMODULATOR AND ANTI INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS IMMUNOMODULATEURS ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：INCOZEN THERAPEUTICS PVT LTD

  公开号：WO2011138665A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides dihydroorotate dehydrogenase inhibitors of formula (I), methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders wherein the inhibition of Dihydroorotate dehydrogenase is known to show beneficial effect.

  本发明提供了式(I)的脱氢二氢乳酸脱氢酶抑制剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及治疗、预防和/或改善已知抑制二氢乳酸脱氢酶显示有益效果的疾病或疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING 2-[(3,5-DIFLUORO-3'-METHOXY-1,1'-BIPHENYL-4-YL)AMINO]NICOTINIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-[(3,5-DIFLUORO-3'-MÉTHOXY-1,1'-BIPHÉNYL-4-YL)AMINO]NICOTINIQUE
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011045059A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  This invention is directed to a process for manufacturing 2-[(3,5-difluoro-3'-methoxy-1,1' biphenyl-4-yl)amino]nicotinic acid, which comprises the steps of: a) providing 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl-4-amine, b) preparing and isolating an aminium salt of the 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl- 4-amine, and c) further reacting the aminium salt of 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl-4-amine obtained in b) to obtain 2-[(3,5-difluoro-3'-methoxy-1,1'-biphenyl-4- yl)amino]nicotinic acid.

  本发明涉及一种制备2-[(3,5-二氟-3'-甲氧基-1,1'联苯基-4-基)氨基]烟酸的方法，包括以下步骤：a)提供3,5-二氟-3'-甲氧基联苯基-4-胺，b)制备并分离出3,5-二氟-3'-甲氧基联苯基-4-胺的铵盐，以及c)进一步将b)中获得的3,5-二氟-3'-甲氧基联苯基-4-胺的铵盐反应，以得到2-[(3,5-二氟-3'-甲氧基-1,1'-联苯基-4-基)氨基]烟酸。
• Process for manufacturing 2-[(3,5-difluoro-3'-methoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)amino]nicotinic acid
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2314577A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  This invention is directed to a process for manufacturing 2-[(3,5-difluoro-3'-methoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)amino]nicotinic acid, which comprises the steps of: a) providing 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl-4-amine, b) preparing and isolating an aminium salt of the 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl-4-amine, and c) further reacting the aminium salt of 3,5-difluoro-3'-methoxybiphenyl-4-amine obtained in b) to obtain 2-[(3,5-difluoro-3'-methoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)amino]nicotinic acid.

  本发明涉及一种制备2-[(3,5-二氟-3'-甲氧基-1,1'-联苯基-4-基)氨基]烟酸的方法，包括以下步骤： a) 提供含有3,5-二氟-3'-甲氧基联苯基-4-胺， b) 制备并分离出3,5-二氟-3'-甲氧基联苯基-4-胺的铵盐，并且 c) 将在b)中获得的3,5-二氟-3'-甲氧基联苯基-4-胺的铵盐进一步反应以得到2-[(3,5-二氟-3'-甲氧基-1,1'-联苯基-4-基)氨基]烟酸。