(4S)-3-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-(1-phenylsulfanylcyclododecyl)propyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 154868-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-3-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-(1-phenylsulfanylcyclododecyl)propyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-phenylsulfanylcyclododecyl)propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 154868-38-9
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₄S
• 分子量: 489.72
• InChiKey: DXSVGYDHHIOLQM-GPXOXTDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-(1-phenylsulfanylcyclododecyl)propyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(3S,4R)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-1-oxaspiro<4.11>hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制合成的中等大小（7、8和12元碳环）的螺环醚和内酯的苯硫基迁移：n = 6的1-oxaspiro [4.n]烷烃和alkan-2-ones ，7和11。

  摘要：

  3-甲基-4-苯基硫-1-氧杂螺[4.6]十一烷，[4.7]十二烷，[4.11]十六烷和相应的2-酮（内酯）可由环庚-，八-和十二烷通过扩链而制得。 2-苯硫基甲醛，立体选择性羟醛反应和立体定向苯硫醚迁移，并控制相对（3,4- syn或anti）和绝对（3或4位的R或S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61701-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 1-Phenylsulfanylcyclododecane-1-carbaldehyde 在 氯化二乙基铝 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (4S)-3-<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-(1-phenylsulfanylcyclododecyl)propyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制合成的中等大小（7、8和12元碳环）的螺环醚和内酯的苯硫基迁移：n = 6的1-oxaspiro [4.n]烷烃和alkan-2-ones ，7和11。

  摘要：

  3-甲基-4-苯基硫-1-氧杂螺[4.6]十一烷，[4.7]十二烷，[4.11]十六烷和相应的2-酮（内酯）可由环庚-，八-和十二烷通过扩链而制得。 2-苯硫基甲醛，立体选择性羟醛反应和立体定向苯硫醚迁移，并控制相对（3,4- syn或anti）和绝对（3或4位的R或S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61701-x

文献信息

• Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2411 - 2419
  作者：Chibale, Kelly、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemically controlled synthesis of spirocyclic ethers and lactones with medium-sized (7-, 8-, and 12-membered) carbocyclic rings by phenylthio migration: 1-oxaspiro[4.n]alkanes and alkan-2-ones with n = 6, 7, and 11.
  作者：Kelly Chibale、Richard C. Hartley、Kevin P. Jenkins、Matthew Simons、Stuart Warren、Ian C. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61701-x

  日期：1993.10

  3-Methyl-4-phenylthio-1-oxaspiro[4.6]undecanes, [4.7]dodecanes, [4.11]hexadecanes and the corresponding 2-ones (lactones) can be made from cyclohepta-, octa-, and dodecanone by chain extension to the 2-phenylthio-carbaldehyde, stereoselective aldol reaction and stereospecific phenylthio migration with control over the relative (3,4-syn or anti) and absolute (R or S at positions 3 and 4) stereochemistry

  3-甲基-4-苯基硫-1-氧杂螺[4.6]十一烷，[4.7]十二烷，[4.11]十六烷和相应的2-酮（内酯）可由环庚-，八-和十二烷通过扩链而制得。 2-苯硫基甲醛，立体选择性羟醛反应和立体定向苯硫醚迁移，并控制相对（3,4- syn或anti）和绝对（3或4位的R或S）。