(1R)-1-hydroxy-7-methyl-1-(4-nitrophenyl)oct-6-en-3-one | 1207668-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-hydroxy-7-methyl-1-(4-nitrophenyl)oct-6-en-3-one
• CAS: 1207668-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VOZMGTBTZLRJMN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 对硝基苯甲醛 在 (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R)-1-hydroxy-7-methyl-1-(4-nitrophenyl)oct-6-en-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  由离子液体部分改性的新型（S）-脯氨酰胺-一种用于水性介质中不对称羟醛反应的高性能可回收催化剂

  摘要：

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.033

文献信息

• A new (S)-prolinamide modified by an ionic liquid moiety—a high performance recoverable catalyst for asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.033

  日期：2010.1

  New prolinamide derivatives modified with ionic liquid moieties were synthesized and studied as organocatalysts in asymmetric aldol reactions in water. Aldol reactions between cycloalkanones or methylketones and aromatic aldehydes proceeded under studied conditions with high conversions (yields), diastereo- and enantioselectivities in the presence of a hydrophobic catalyst bearing a PF6 anion (1–5 mol %)

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。