2-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)-10-methylundec-9-en-6-one | 252189-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)-10-methylundec-9-en-6-one
• 英文别名: (10R)-2-methyl-10-(oxan-2-yloxy)undec-2-en-6-one
• CAS: 252189-75-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: SDHJRLKLEHQPLB-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)-10-methylundec-9-en-6-one 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(6S,8R)-2,2,8-Trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 silica gel 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)-10-methylundec-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of spiroacetals in rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae)
  作者：Hesheng Zhang、Mary T. Fletcher、Konrad Dettner、Wittko Francke、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01612-3

  日期：1999.10

  The unusual branched-carbon chain spiroacetal, 2,2,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, has been synthesised as its racemate and (6S,8R)-isomer. The natural compound, identified in the rove beetle, Ontholestes murinus (L.) proved to be the (6R,8S)-isomer. (E,E)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a major component of the volatiles from the same insect, is the (2S,6R,8S)-isomer, but is largely racemic in Ontholestes tesselatus (Geoffr. Fourcr.). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.