(4S)-3-[(3R)-3-(p-fluorophenyl)butanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one | 853647-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(3R)-3-(p-fluorophenyl)butanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3R)-3-(4-fluorophenyl)butanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 853647-38-8
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₃
• 分子量: 293.338
• InChiKey: YKNRJOCBTUVEBH-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(3R)-3-(p-fluorophenyl)butanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(3R)-3-(p-fluorophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的异构体η-络合物在气相亲电芳烷基化反应中的重要作用

  摘要：

  （R）-1-D 1 -3-（对氟苯基）丁烷的质子化诱导的单分子异构化的动力学和立体化学已在气相中于40-100°C和70-760 Torr的条件下进行了研究。该过程导致迁移的仲胺部分消旋形成相关的间位和邻位异构体。丁基部分。相反，当异构化反应在运动的烷基中发生1,2-H移位时，观察到完全消旋。这些结果与相关的活化参数一起，充分证实了先前的证据，即在烷基阳离子/芳烃PES中出现了结构和稳定性均稳定的非共价η型中间体，远低于经典π络合物，如ab所证实的那样。初始计算。通过将本结果与在相同温度和压力下进行的相应双分子芳烃烷基化反应中测得的位点选择性进行比较，可以清楚地看出它们在确定气相亲电芳族取代基位置选择性中的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo050019q
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-β-methylbenzenepropanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(3R)-3-(p-fluorophenyl)butanoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的异构体η-络合物在气相亲电芳烷基化反应中的重要作用

  摘要：

  （R）-1-D 1 -3-（对氟苯基）丁烷的质子化诱导的单分子异构化的动力学和立体化学已在气相中于40-100°C和70-760 Torr的条件下进行了研究。该过程导致迁移的仲胺部分消旋形成相关的间位和邻位异构体。丁基部分。相反，当异构化反应在运动的烷基中发生1,2-H移位时，观察到完全消旋。这些结果与相关的活化参数一起，充分证实了先前的证据，即在烷基阳离子/芳烃PES中出现了结构和稳定性均稳定的非共价η型中间体，远低于经典π络合物，如ab所证实的那样。初始计算。通过将本结果与在相同温度和压力下进行的相应双分子芳烃烷基化反应中测得的位点选择性进行比较，可以清楚地看出它们在确定气相亲电芳族取代基位置选择性中的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo050019q

文献信息

• Crucial Role of Elusive Isomeric η-Complexes in Gas-Phase Electrophilic Aromatic Alkylations
  作者：Enrico Marcantoni、Graziella Roselli、Laura Lucarelli、Gabriele Renzi、Antonello Filippi、Cristiano Trionfetti、Maurizio Speranza

  DOI：10.1021/jo050019q

  日期：2005.5.1

  The kinetics and stereochemistry of the protonation-induced unimolecular isomerization of (R)-1-D1-3-(p-fluorophenyl)butane have been investigated in the gas phase at 40−100 °C and 70−760 Torr. This process leads to the formation of the relevant meta and ortho isomers with partial racemization of the migrating sec-butyl moiety. Complete racemization is observed, instead, when the isomerization reaction

  （R）-1-D 1 -3-（对氟苯基）丁烷的质子化诱导的单分子异构化的动力学和立体化学已在气相中于40-100°C和70-760 Torr的条件下进行了研究。该过程导致迁移的仲胺部分消旋形成相关的间位和邻位异构体。丁基部分。相反，当异构化反应在运动的烷基中发生1,2-H移位时，观察到完全消旋。这些结果与相关的活化参数一起，充分证实了先前的证据，即在烷基阳离子/芳烃PES中出现了结构和稳定性均稳定的非共价η型中间体，远低于经典π络合物，如ab所证实的那样。初始计算。通过将本结果与在相同温度和压力下进行的相应双分子芳烃烷基化反应中测得的位点选择性进行比较，可以清楚地看出它们在确定气相亲电芳族取代基位置选择性中的关键作用。