2-(cyclohexylamino)propan-1-ol | 27840-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (β-oxy-isopropyl)-cyclohexyl-amine；(β-Oxy-isopropyl)-cyclohexyl-amin
• CAS: 27840-90-0
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD12184348
• 分子量: 157.256
• InChiKey: XPWWRSIBXKFKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylamino)propan-1-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(2-cyclohexylamino-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Hancock; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1740,1742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3,3,5-trimethyl-1,3-azasilolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 生成 2-(cyclohexylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的、β-选择性 C(sp3)-H 甲硅烷基化脂肪胺形成硅吡咯烷和 1,2-氨基醇

  摘要：

  由过渡金属配合物催化的脂肪胺的未活化 C(sp3)-H 键的功能化很重要，因为基于胺的功能存在于大多数生物活性分子和商业药物中。然而，由于烷基胺的碱性和还原性质往往会干扰潜在的试剂和催化剂，因此此类反应一般不发达且难以实现。CH 将 β 键与脂肪胺的氮键官能化以形成普遍的 1,2-氨基官能化结构特别具有挑战性，因为 CH 键 β 与氮键比 CH 键 α 与氮键强，并且胺中的氮或其衍生物通常引导催化剂在更远的 γ-和 δ-CH 键上反应，形成 5 或 6 元金属环中间体。胺中任何位置的 CH 键的对映选择性官能化也令人烦恼，目前仅限于特定的、空间位阻的环状结构的反应。我们报告了铱催化的、未活化的脂肪胺 C(sp3)-H 键的 β-选择性甲硅烷基化形成硅吡咯烷，它们既是常见饱和氮杂环的含硅类似物，也是 Tamao-Fleming 的 1,2-氨基醇的前体氧化。这些胺的甲硅烷基化是通过在杂原子和

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10428

文献信息

• Resin inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0184855A2

  公开（公告）日：1986-06-18

  The invention relates to renin inhibiting compounds of the formula wherein A is an N-protecting group; R1, R3, R5 and R7 are loweralkyl or lipophilic or aromatic amino acid side chains and may be the same or different; R2, R4 and R6 are hydrogen or loweralkyl and may be the same or different; X is hydrogen, loweralkyl or -Ch20Ra, wherein R8 is hydrogen, loweralkyl or alkaryl; and R9 is loweralkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxy, allyl, alkaryloxy or thioalkyl and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及式中 A 为 N-保护基团的肾素抑制化合物；R1、R3、R5 和 R7 为低级烷基或亲油性或芳香族氨基酸侧链，可以相同或不同；R2、R4 和 R6 为氢或低级烷基，可以相同或不同；X 为氢、低级烷基或-Ch20Ra，其中 R8 为氢、低级烷基或芳基；R9 为低级烷基、羟基、羟烷基、烷氧基、烯丙基、烷芳氧基或硫代烷基及其药学上可接受的盐。
• Novel amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0252727A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本研究公开了可用作治疗剂的新型氨基酸衍生物。 这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐类在口服时具有人体肾素抑制作用，可用于治疗高血压，特别是肾素相关性高血压。
• CYCLOALKANECARBOXAMIDE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1972615A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Novel cycloalkane carboxamide derivatives having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkane carboxamide derivative represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein R1 and R2 represent (substituted) alkyl groups, (substituted) alkenyl groups, (substituted) alkynyl groups, (substituted) aromatic hydrocarbon groups or (substituted) heterocyclic groups, ring A represents an alkylidene group having 5 to 7 carbon atoms, and ring B represents a formyl group or a hydroxymethyl group).

  本发明提供了具有选择性抑制 cathepsin K 作用的新型环烷烃羧酰胺衍生物及其生产工艺。 由以下通式(I)代表的环烷烃羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐： (其中R1和R2代表（取代的）烷基、（取代的）烯基、（取代的）炔基、（取代的）芳香烃基团或（取代的）杂环基团，环A代表具有5至7个碳原子的亚烷基，环B代表甲酰基或羟甲基）。
• Domino Hydrogenation–Reductive Amination of Phenols, a Simple Process To Access Substituted Cyclohexylamines
  作者：Varsha R. Jumde、Elena Petricci、Chiara Petrucci、Niccolò Santillo、Maurizio Taddei、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01842

  日期：2015.8.21

  Phenols can be efficiently reduced by sodium formate and Pd/C as the catalyst in water and in the presence of amines to give the corresponding cydohexylamines. This reaction works at rt for 12 h or at 60 degrees C under mictowave dielectric heating for 20 min. With the exception of aniline, primary, secondary amines, amino alcohols, and even amino acids can be used as nucleophiles. The reductive process is based on a sustainable hydrogen source and a catalyst that can be efficiently recovered and reused. The protocol was developed into a continuous-flow production of cyclohexyl-amines in gram scale achieving very efficient preliminary results (TON 32.7 and TOF 5.45 h(-1)).
• Skita; Keil, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1691
  作者：Skita、Keil

  DOI：——

  日期：——

表征谱图