2-[羧甲基(羟基)氨基]乙酸 | 87339-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[羧甲基(羟基)氨基]乙酸
• 英文名称: (N-hydroxyimino)diacetic acid
• 英文别名: N-hydroxy-imino-diacetic acid；2,2'-(hydroxyimino)diacetate；N-hydroxyiminodiacetic acid；oxyiminodiacetic acid；HIDA；hydroxyiminodiacetic acid；Glycine, N-(carboxymethyl)-N-hydroxy-；2-[carboxymethyl(hydroxy)amino]acetic acid
• CAS: 87339-38-6
• 化学式: C₄H₇NO₅
• mdl: MFCD19228195
• 分子量: 149.103
• InChiKey: JAGQEJXPXPGNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [dichlorobis(triphenylphosphane)(η2-N-benzoylhydrazido(3-)-N',O)rhenium(V)] 、 2-[羧甲基(羟基)氨基]乙酸 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到[chloro(N-oxyiminoacetate)bis(triphenylphosphane)(η1-N-benzoyldiazenido(2-)-N')rhenium(III)]
  参考文献：
  名称：

  N,O-配体的苯甲酰肼基和二氮杂铼配合物的制备和晶体结构及其对环烷烃过氧化氧化的催化活性

  摘要：

  4 和 5 中的 O-配体由 N-羟基亚氨基二羧酸的断裂产生。所有配合物均已通过 IR、 1 H 和 1 3 C NMR 光谱、FAB + -MS、元素分析和 X 射线衍射结构分析进行表征，表明在 1 和 2 中存在 n-离域螯合苯甲酰肼铼环，并且在其他配合物，基本上是线性的 η 1 -二氮杂配体，总是与 N,O-配体的 0-配位羧酸部分发生反式。在温和条件下（室温，使用 H 2 O 2 水溶液且不添加酸），该配合物作为催化剂（TON 值高达约 45），通过自由基机制将环己烷和环戊烷过氧化氧化为相应的醇和酮）。这是无机 Re 配位化合物在烷烃官能化中作为催化剂的前所未有的应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.200400991
• 作为产物：
  描述：

  zinc-N-hydroxyiminodiacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到2-[羧甲基(羟基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired, high-stability, nonaqueous redox flow battery electrolytes

  摘要：

  通过利用自然选择来阐明稳定的、具有氧化还原活性的分子，已经开发出一种有前景的非水溶性氧化还原流动电池电解质。

  DOI：

  10.1039/c7ta00365j

文献信息

• Stabilizing Factors for Vanadium(IV) in Amavadin
  作者：Ton Hubregtse、Ulf Hanefeld、Isabel W. C. E. Arends

  DOI：10.1002/ejoc.200601053

  日期：2007.5

  only amavadin and its two analogues with ligands 4a and 4b are stable in aqueous and aerobic environments and that the complexation of vanadium(IV) with ligands 5 and 6 does not lead to air-stable vanadium(IV) non-oxo compounds. An interesting spin-off of the synthetic work on nitrones is an effective and easily applicable method for the synthesis of racemic N-hydroxy amino acid esters. (© Wiley-VCH Verlag

  通过以硝酮还原为关键步骤的策略制备了六个二级 N-羟基氨基酸（基于 amavadin 的配体）。这些氨基酸中的两个是新的 amavadin 配体类似物 4a 和 4b，它们包含一个苯基或一个苄基以及一个小的骨架取代基。此外，制备了 amavadin 配体的单酯 5 以及三个 N-烷基化的 N-羟基氨基酸 6。使用 HRMS 与新的三齿和双齿配体的络合研究表明，只有 amavadin 及其两个带有配体 4a 和 4b 的类似物在水性和有氧环境中是稳定的，而钒 (IV) 与配体 5 和 6 的络合不会导致空气稳定的钒 (IV) 非氧化合物。硝酮合成工作的一个有趣的衍生产品是一种有效且易于应用的外消旋 N-羟基氨基酸酯合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] FLOW BATTERY AND COMPONENTS THEREOF<br/>[FR] BATTERIE À CIRCULATION ET COMPOSANTS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2018165312A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present disclosure provides a complex having a metal and ligand anionic complex that is counterbalanced by a cation. The complex can be suited for many uses including in a battery.

  本公开提供了一种具有金属和配体阴离子配合物的复合物，该配合物由阳离子平衡。该复合物可适用于许多用途，包括在电池中使用。
• Binding of the uranyl moiety by an Amavadin-style complex; synthesis and characterisation of [{UO2(H2O)3}{Δ-V(hida)2}·2H2O]n
  作者：Robert E. Berry、Paul D. Smith、Spencer M. Harben、Madeleine Helliwell、David Collison、C. David Garner

  DOI：10.1039/a800213d

  日期：——

  [Δ-V(hida)2]2– (H3hida = N-hydroxyiminodiacetic acid) and UO22+ form the solid [UO2(H2O)3}Δ-V(hida)2}·2H2O]n which is comprised of left-handed helical arrays, linked by H-bonding networks, in which the VIV is eight-coordinate and the UVI seven-coordinate.

  [Δ-V(hida)₂]²⁻（H₃hida = N-羟亚胺二乙酸）与UO₂²⁺形成固体[UO₂(H₂O)₃}Δ-V(hida)₂}·2H₂O]，该固体由左旋螺旋排列组成，通过氢键网络相连，其中VIV是八配位，UVI是七配位。
• New molybdenum(v) analogues of Amavadin and their redox properties
  作者：Paul D. Smith、J. Jon A. Cooney、Eric J. L. McInnes、Roy L. Beddoes、David Collison、Spencer M. Harben、Madeleine Helliwell、Frank E. Mabbs、Alexander Mandel、Annie K. Powell、C. David Garner

  DOI：10.1039/b102531g

  日期：2001.10.11

  counter cations, respectively. X-Ray crystallography confirmed the same distinctive eight-co-ordinate geometry of the complex anions of 1, 2 and 3b as identified for Amavadin, the form in which vanadium(IV) is bound in Amanita muscaria mushrooms. EPR and UV/vis spectra recorded for 1, 2 and 3a are consistent with the presence of molybdenum(V). Cyclic voltammetric studies using a glassy carbon working

  [MoO 2（乙酰丙酮根）2 ]与配体（N-羟基亚氨基）二乙酸（H 3 hidpa），R，R -2,2'-（N-羟基亚氨基）二丙酸（R，R -H 3 hidpa）的反应）或R，S -2,2'-（N-羟基亚氨基）二丁酸（R，S -H 3 hidba）生成化合物[PPh 4 ] [Δ，Λ-Mo（hida）2 ]·CH 2 Cl 2 1，[H 5 O 2] [Δ-Mo（R，R -hidpa）2 ] 2，[PPh 4 ] [Mo（R，S -hidba）2 ]·2H 2 O 3a和Na [Δ，Λ-Mo（R，S -hidba） ）2 ]·¼我镨2 ö 3b中，分别。H 3 hida与[PPh 4 ] [MoOCl 4（H 2 O）]的甲醇溶液在NaOH（约pH 8）存在下的反应提供了1的另一种合成方法。的复杂用[PPh 4 ] Br将1转移到CH 2 Cl 2中时，从CH 2 Cl 2 -EtOH溶液中产生棕色块状晶体，但是，用[H
• 51V solid-state NMR and density functional theory studies of eight-coordinate non-oxo vanadium complexes: oxidized amavadin
  作者：Kristopher J. Ooms、Stephanie E. Bolte、Bharat Baruah、Muhammad Aziz Choudhary、Debbie C. Crans、Tatyana Polenova

  DOI：10.1039/b820383k

  日期：——

  V(IV)(HIDPA)22− is also known as amavadin, a vanadium-containing natural product present in the Amanita muscaria mushroom and is responsible for vanadium accumulation in nature. The quadrupolar coupling constants, CQ, are found to be moderate, 5.0–6.4 MHz while the chemical shift anisotropies are relatively small for vanadium complexes, −420 and −360 ppm. The isotropic chemical shifts in the solid state are

  使用51 V魔角旋转 固态核磁共振 光谱学和密度泛函理论计算，我们表征了两种八配位钒配合物 [PPh 4 ][V( V )(HIDPA) 2 ] 和 [PPh 4 ][V( V )(HIDA)的化学位移和四极耦合参数2 ]; HIDPA = 2,2'-(羟基亚氨基)二丙酸酯和 HIDA = 2,2'-(羟基亚氨基)二乙酸酯。正在检查的配位几何是不太常见的非氧八坐标扭曲十二面体几何，以前没有研究过固态核磁共振 光谱学. 通过氧化它们的还原形式来分离两种复合物：[V( IV )(HIDPA) 2 ] 2 -和[V( IV )(HIDA) 2 ] 2 -。V( IV )(HIDPA) 2 2 -也称为amavadin，一种存在于毒蝇伞蘑菇中的含钒天然产物，负责自然界中钒的积累。四极耦合常数，C Q, 被发现是中等的，5.0–6.4 MHz，而钒配合物的化学位移各向异性相对较小，-420 和 -360