2-((3-Phenylallyl)oxy)acetic acid | 70467-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-Phenylallyl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-enoxy)acetic acid
• CAS: 70467-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD11197678
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ISPYUPRPMZCHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-Phenylallyl)oxy)acetic acid 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 三乙胺 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以37%的产率得到(S)-3-(2-(cinnamyloxy)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼基恶唑烷酮烯醇酸酯的威蒂希重排。

  摘要：

  描述了α-烷氧基恶唑烷酮烯醇酸酯的[2,3]-适亲重排（Wittig重排）。碱金属烯醇盐由于容易的脱酰作用而失效，而由三氟甲磺酸二正丁基硼和三乙胺生成的硼烯醇盐以高收率和高选择性重排，但有例外。IR和NMR光谱表明，硼被α-烷氧基螯合，而不是在络合物和烯醇化物中更远端的恶唑烷酮羰基。重排产物包含烷氧基硼，该烷氧基硼保持未被任何羰基螯合。优化是由密度泛函理论计算指导的，表明缬氨酸衍生的恶唑烷酮将优于苯丙氨酸衍生的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01426
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (E)-3-phenyl-prop-2-en-1-olate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((3-Phenylallyl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141383

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US4851440A
  申请人：——

  公开号：US4851440A

  公开（公告）日：1989-07-25
• WO2007/141383
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Wittig Rearrangements of Boron-Based Oxazolidinone Enolates
  作者：Zirong Zhang、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01426

  日期：2019.9.6

  [2,3]-Sigmatropic rearrangements (Wittig rearrangements) of α-alkoxy oxazolidinone enolates are described. Whereas alkali metal enolates fail, owing to facile deacylation, boron enolates generated from di-n-butylboron triflate and triethylamine rearranged in good yields and high selectivities with exceptions noted. IR and NMR spectroscopies show the boron is chelated by the α-alkoxy group rather than

  描述了α-烷氧基恶唑烷酮烯醇酸酯的[2,3]-适亲重排（Wittig重排）。碱金属烯醇盐由于容易的脱酰作用而失效，而由三氟甲磺酸二正丁基硼和三乙胺生成的硼烯醇盐以高收率和高选择性重排，但有例外。IR和NMR光谱表明，硼被α-烷氧基螯合，而不是在络合物和烯醇化物中更远端的恶唑烷酮羰基。重排产物包含烷氧基硼，该烷氧基硼保持未被任何羰基螯合。优化是由密度泛函理论计算指导的，表明缬氨酸衍生的恶唑烷酮将优于苯丙氨酸衍生的类似物。