(4S)-3-[2-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1328886-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[2-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1328886-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: QSYBCEFNEURDTG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[2-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S)-3-[(2R,6S)-4-(methoxymethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素北半球的正式合成：B 环和 C1-C9 片段的不对称合成

  摘要：

  已经开发了苔藓抑素 11 上半部分片段的正式合成。B 环的立体选择性构建是通过使用闭环复分解反应与不对称乙醇酸烷基化反应来实现的。此外，C1-C9 片段是通过布朗烯丙基化、螯合控制的羟醛缩合和 Saksena-Evans 还原合成的，以构建所有立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260586
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4S)-3-[2-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素北半球的正式合成：B 环和 C1-C9 片段的不对称合成

  摘要：

  已经开发了苔藓抑素 11 上半部分片段的正式合成。B 环的立体选择性构建是通过使用闭环复分解反应与不对称乙醇酸烷基化反应来实现的。此外，C1-C9 片段是通过布朗烯丙基化、螯合控制的羟醛缩合和 Saksena-Evans 还原合成的，以构建所有立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260586