6-(1-hydroxypropan-2-yl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione | 1313589-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-hydroxypropan-2-yl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
• 英文别名: (1'RS)-5,6-dihydro-6-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline；6-(1-Hydroxypropan-2-yl)indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione
• CAS: 1313589-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: VKQOSPOBYGWWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 苯并[d]茚并[1,2-b]吡喃-5,11-二酮 以 氯仿 为溶剂， 以63%的产率得到6-(1-hydroxypropan-2-yl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉作为拓扑异构酶 I 抑制剂：研究涉及立体化学、氢键和生物活性的关系

  摘要：

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/jm101338z

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cascade Annulation to Easy Access N-Substituted Indenoisoquinolinones
  作者：Xuelin Yue、Yijie Gao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01032

  日期：2023.4.28

  An efficient approach for the synthesis of N-substituted indenoisoquinolinones via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/subsequent [4 + 2] cyclization starting from easily available 2-phenyloxazolines and 2-diazo-1,3-indandiones has been developed. A series of indeno[1,2-c]isoquinolinones were obtained in up to 93% yield through C–H functionalization, followed by intramolecular annulation, elimination

  一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/随后的 [4 + 2] 环化合成 N-取代茚并异喹啉酮的有效方法，从容易获得的 2-苯基恶唑啉和 2-重氮-1,3-茚满二酮开始发达。通过C-H功能化，然后在温和的反应条件下以“一锅法”进行分子内环化、消除和开环，获得了一系列茚并[1,2-c]异喹啉酮，收率高达93 % 。该协议具有出色的原子和步骤经济性，为合成 N-取代茚并异喹啉酮提供了一种新策略，并有机会研究它们的生物活性。
• 一种N-取代茚并异喹啉酮衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN115108987B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种N‑取代茚并异喹啉酮衍生物及其制备方法，其结构式为本发明的N‑取代的茚并异喹啉酮衍生物从药物化学的角度上具有深远的意义；所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。
• ALCOHOL-, DIOL-, AND CARBOHYDRATE-SUBSTITUTED INDENOISOQUINOLINES AS TOPOISOMERASE I INHIBITORS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150148370A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention described herein pertains to substituted indenoisoquinoline compounds as described herein, wherein R A , R D , W, X and Y are defined herein, pharmaceutical compositions and formulations comprising the indenoisoquinoline compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.
• US9328073B2
  申请人：——

  公开号：US9328073B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• US9682990B2
  申请人：——

  公开号：US9682990B2

  公开（公告）日：2017-06-20