(R)-3-(phenylacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 103422-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(phenylacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-Isopropyl-3-(phenylacetyl)-2-oxazolidone；(R)-4-isopropyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one；(4R)-3-(2-phenylacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 103422-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ZWSZMFRBRMBBEE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(phenylacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1,4-Bis-((R)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,3-diphenyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinic Acids by Oxidative Homocoupling of Optically Active 3-Acyl-2-oxazolidones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a003
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-3-(phenylacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化区域发散和立体选择性加氢烷基化无环支化二烯与不稳定的 C(sp3) 亲核试剂

  摘要：

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08319

文献信息

• A convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries with acids
  作者：Mahavir Prashad、Hong-Yong Kim、Denis Har、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02112-1

  日期：1998.12

  A one-pot, convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries directly with acids in the presence of pivaloyl chloride and triethylamine is described.

  描述了一种在新戊酰氯和三乙胺存在下用酸直接将2-恶唑烷酮手性助剂进行N-酰化的一锅法，方便实用。
• Hydroxamic acid derivatives of aniline useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20120157462A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of aniline and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下公式的化合物，在说明书中所述的符号具有相应的含义，是苯胺的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽杆菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中有用。
• Conformational control in the SuperQuat chiral auxiliary 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one induces the iso-propyl group to mimic a tert-butyl group
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Min-Suk Key、Rebecca L. Nicholson、Edward D. Savory

  DOI：10.1039/b005419o

  日期：——

  1 H NMR nOe spectroscopic studies reveal that conformational control in the enolates of N-acyl-5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-ones ensures that the stereodirecting effect of its 4-iso-propyl-5,5-dimethyl functional group affords superior levels of facial selectivity normally associated with enolates derived from N-acyl-4-tert-butyloxazolidin-2-ones.

  1 H NMR nOe 光谱研究表明，N-酰基-5,5-二甲基-4-异丙基恶唑啉-2-酮烯醇盐的构象控制确保了其 4-异丙基-5,5-二甲基官能团的立体定向效应，从而提供了通常与 N-酰基-4-叔丁基恶唑啉-2-酮烯醇盐相关的卓越的面部选择性。
• Oxidation of enolates by dibenzyl peroxydicarbonate to carbonates of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Makarand P. Gore、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00369a027

  日期：1986.9
• GORE M. P.; VEDERAS J. C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3700-3704
  作者：GORE M. P.、 VEDERAS J. C.

  DOI：——

  日期：——