4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine | 83199-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N,5-dimethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 83199-72-8
• 化学式: C₆H₇Cl₂N₃
• 分子量: 192.048
• InChiKey: YNKHUHKKCYHXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{6-chloro-2-[(4-iodobenzyl)(methyl) amino]-5-methylpyrimidin-4-yl}-2-(2,6-difluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷逆转录酶抑制剂的一些新型 MC-1220 类似物的合成和抗 HIV-1 评估

  摘要：

  通过 4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺衍生物（1a、b 和 15）和/或 4-氯-6-甲氧基-N,N,5-三甲基嘧啶的缩合合成了一些新型 MC-1220 类似物-2-胺 (2a) 与 2,6-二氟苯基乙腈的钠盐，然后用氢氧化钠水溶液在甲醇中处理，烷基化、还原、卤化和/或酸性水解。评估了所有合成化合物对 HIV-1 的活性。本研究中活性最强的化合物是化合物 7，其对 HIV-1 的活性与 MC-1220 相当。化合物 7 和 MC-1220 在结构上的唯一区别是氟原子而不是 CH3 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600008
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5-methyl-2-(methylamino)-pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）嘧啶类药物，螺哌啶醇结合抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列30个6-氯-2,4-二氨基嘧啶，并作为[3H]螺哌啶醇结合的抑制剂进行了体外测试。对多巴胺受体的亲和力表明与2位上带有NH2或NHR1基团作为取代基的6-氯-4-（N-甲基-哌嗪）嘧啶结构有关，但前提是R1不是α支链烷基组。5位的取代基的性质对于亲和力也很重要。2-（苄氨基）-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）-5-（甲硫基）嘧啶（22）是该系列中最活跃的成员。通过X射线衍射和PCILO计算分析了三种化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jm00354a014

文献信息

• GUEREMY, C.;AUDIAU, F.;UZAN, A.;LE, FUR, G.;LEGER, J. -M.;CARPY, A., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1459-1465
  作者：GUEREMY, C.、AUDIAU, F.、UZAN, A.、LE, FUR, G.、LEGER, J. -M.、CARPY, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anti-HIV-1 Evaluation of Some Novel MC-1220 Analogs as Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.201600008

  日期：2016.5

  salt of 2,6‐difluorophenylacetonitrile followed by treatment with aqueous sodium hydroxide in methanol, alkylation, reduction, halogenation, and/or acidic hydrolysis. All synthesized compounds were evaluated for their activity against HIV‐1. The most active compound in this study was compound 7, which showed activity against HIV‐1 comparable to that of MC‐1220. The only difference in structure between

  通过 4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺衍生物（1a、b 和 15）和/或 4-氯-6-甲氧基-N,N,5-三甲基嘧啶的缩合合成了一些新型 MC-1220 类似物-2-胺 (2a) 与 2,6-二氟苯基乙腈的钠盐，然后用氢氧化钠水溶液在甲醇中处理，烷基化、还原、卤化和/或酸性水解。评估了所有合成化合物对 HIV-1 的活性。本研究中活性最强的化合物是化合物 7，其对 HIV-1 的活性与 MC-1220 相当。化合物 7 和 MC-1220 在结构上的唯一区别是氟原子而不是 CH3 基团。
• 2-Amino-6-chloro-4-(N-methylpiperazino)pyrimidines, inhibitors of spiroperidol binding
  作者：Claude Gueremy、Francois Audiau、Andre Uzan、Gerard Le Fur、Jean Michel Leger、Alain Carpy

  DOI：10.1021/jm00354a014

  日期：1982.12

  to be related to the 6-chloro-4-(N-methyl-piperazine)pyrimidine structure bearing a NH2 or NHR1 group as a substituent in position 2, provided that R1 was not an alpha branched alkyl group. The nature of the substituent in position 5 is also of importance for the affinity; 2-(benzylamino)-6-chloro-4-(N-methylpiperazino)-5-(methylthio)pyrimidine (22) is the most active member of the series. Molecular

  合成了一系列30个6-氯-2,4-二氨基嘧啶，并作为[3H]螺哌啶醇结合的抑制剂进行了体外测试。对多巴胺受体的亲和力表明与2位上带有NH2或NHR1基团作为取代基的6-氯-4-（N-甲基-哌嗪）嘧啶结构有关，但前提是R1不是α支链烷基组。5位的取代基的性质对于亲和力也很重要。2-（苄氨基）-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）-5-（甲硫基）嘧啶（22）是该系列中最活跃的成员。通过X射线衍射和PCILO计算分析了三种化合物的分子结构。