4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine | 83199-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N,5-dimethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 83199-72-8
• 化学式: C₆H₇Cl₂N₃
• 分子量: 192.048
• InChiKey: YNKHUHKKCYHXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{6-chloro-2-[(4-iodobenzyl)(methyl) amino]-5-methylpyrimidin-4-yl}-2-(2,6-difluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷逆转录酶抑制剂的一些新型 MC-1220 类似物的合成和抗 HIV-1 评估

  摘要：

  通过 4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺衍生物（1a、b 和 15）和/或 4-氯-6-甲氧基-N,N,5-三甲基嘧啶的缩合合成了一些新型 MC-1220 类似物-2-胺 (2a) 与 2,6-二氟苯基乙腈的钠盐，然后用氢氧化钠水溶液在甲醇中处理，烷基化、还原、卤化和/或酸性水解。评估了所有合成化合物对 HIV-1 的活性。本研究中活性最强的化合物是化合物 7，其对 HIV-1 的活性与 MC-1220 相当。化合物 7 和 MC-1220 在结构上的唯一区别是氟原子而不是 CH3 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600008
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5-methyl-2-(methylamino)-pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到4,6-dichloro-5-methyl-2-(methylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）嘧啶类药物，螺哌啶醇结合抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列30个6-氯-2,4-二氨基嘧啶，并作为[3H]螺哌啶醇结合的抑制剂进行了体外测试。对多巴胺受体的亲和力表明与2位上带有NH2或NHR1基团作为取代基的6-氯-4-（N-甲基-哌嗪）嘧啶结构有关，但前提是R1不是α支链烷基组。5位的取代基的性质对于亲和力也很重要。2-（苄氨基）-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）-5-（甲硫基）嘧啶（22）是该系列中最活跃的成员。通过X射线衍射和PCILO计算分析了三种化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jm00354a014

文献信息

• GUEREMY, C.;AUDIAU, F.;UZAN, A.;LE, FUR, G.;LEGER, J. -M.;CARPY, A., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1459-1465
  作者：GUEREMY, C.、AUDIAU, F.、UZAN, A.、LE, FUR, G.、LEGER, J. -M.、CARPY, A.

  DOI：——

  日期：——