α-phenyl-N-(2-methyl-1-hydoxy-2-propyl)nitrone | 55277-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-N-(2-methyl-1-hydoxy-2-propyl)nitrone
• 英文别名: 2-(benzylidene-oxy-amino)-2-methyl-propan-1-ol；N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 55277-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QCBKAABPRJIWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-N-(2-methyl-1-hydoxy-2-propyl)nitrone 、 二苯基硼酸酐 以 乙醇 为溶剂， 生成 diphenylborinic acid 2-(benzylidene-oxy-amino)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kliegel,W.; Becker,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2067 - 2089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基-1-丙醇 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到α-phenyl-N-(2-methyl-1-hydoxy-2-propyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  取代的 α-苯基-N-叔丁基硝酮的反应性

  摘要：

  在这项工作中，一系列的α苯基ñ -叔丁基硝酮轴承，对一个，两个，或三个取代基叔丁基组的合成。循环伏安法 (CV) 用于研究它们的电化学性质，并显示出比还原更显着的氧化取代基效应。超氧自由基 (O 2 •– ) 与硝酮反应的速率常数使用紫外-可见光停流法测定，苯基自由基 (Ph • ) 捕获速率常数由 EPR 光谱测量。的效果ñ -叔-丁基取代对硝酰基碳的电荷密度和电子密度局部化以及硝酮与 O 2 •–和 HO 2 •反应的自由能在 PCM/B3LYP/6-31+G** 上进行了计算合理化//B3LYP/6-31G* 理论水平。理论和实验数据表明，反应速率与硝酰基碳电荷密度相关，表明 O 2 •–和 Ph •具有亲核性质除了硝酰基碳原子。最后，在暴露于过氧化氢的细胞培养物中研究了取代效应，并观察了细胞活力与硝酮氧化电位之间的相关性。通过结合计算方法和实验方法，人们提出了对自由基与硝酮衍生物反应性的新见解。

  DOI：

  10.1021/jo501121g

文献信息

• Synthesis of nitronyl alcohols and their benzoate esters
  作者：Edward G. Janzen、Robert C. Zawalski

  DOI：10.1021/jo00404a012

  日期：1978.5
• Kliegel,W.; Becker,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2067 - 2089
  作者：Kliegel,W.、Becker,H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivities of Substituted α-Phenyl-<i>N</i>-<i>tert</i>-butyl Nitrones
  作者：Marie Rosselin、Fanny Choteau、Kamal Zéamari、Kevin M. Nash、Amlan Das、Robert Lauricella、Elisabeth Lojou、Béatrice Tuccio、Frederick A. Villamena、Grégory Durand

  DOI：10.1021/jo501121g

  日期：2014.7.18

  α-phenyl-N-tert-butyl nitrones bearing one, two, or three substituents on the tert-butyl group was synthesized. Cyclic voltammetry (CV) was used to investigate their electrochemical properties and showed a more pronounced substituent effect for oxidation than for reduction. Rate constants of superoxide radical (O2•–) reactions with nitrones were determined using a UV–vis stopped-flow method, and phenyl radical (Ph•)

  在这项工作中，一系列的α苯基ñ -叔丁基硝酮轴承，对一个，两个，或三个取代基叔丁基组的合成。循环伏安法 (CV) 用于研究它们的电化学性质，并显示出比还原更显着的氧化取代基效应。超氧自由基 (O 2 •– ) 与硝酮反应的速率常数使用紫外-可见光停流法测定，苯基自由基 (Ph • ) 捕获速率常数由 EPR 光谱测量。的效果ñ -叔-丁基取代对硝酰基碳的电荷密度和电子密度局部化以及硝酮与 O 2 •–和 HO 2 •反应的自由能在 PCM/B3LYP/6-31+G** 上进行了计算合理化//B3LYP/6-31G* 理论水平。理论和实验数据表明，反应速率与硝酰基碳电荷密度相关，表明 O 2 •–和 Ph •具有亲核性质除了硝酰基碳原子。最后，在暴露于过氧化氢的细胞培养物中研究了取代效应，并观察了细胞活力与硝酮氧化电位之间的相关性。通过结合计算方法和实验方法，人们提出了对自由基与硝酮衍生物反应性的新见解。