(S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-9-methoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one | 1001438-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-9-methoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-10-hydroxy-9-methoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1001438-87-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅Si
• 分子量: 402.563
• InChiKey: VTOKEAUZJNDQBG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-9-methoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cerium (IV) ammonium nitrate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (+/-)-epinanaomycin A
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyran-2-one 、 2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-9-methoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联Michael–Dieckmann方法进行的（+）-卡拉芬净的全合成

  摘要：

  据报道，抗生素kalafungin 1的立体选择性合成。关键步骤涉及2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯11与α，β-不饱和内酯（R）-6-（2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基）-4-甲氧基-5之间的串联Michael-Dieckmann反应由（S）-天冬氨酸制备的1，6-二氢吡喃-2-酮10。通过使用甲基溴化镁和随后的立体选择性还原来引入C 5烷基取代基。一连串的氧化反应，继之以酸催化的差向异构化，传递了（+）-卡拉芬净1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.058

文献信息

• Total synthesis of (+)-kalafungin using a tandem Michael–Dieckmann approach
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.058

  日期：2007.12

  A stereoselective synthesis of the antibiotic kalafungin 1 is reported. A key step involved the tandem Michael–Dieckmann reaction between methyl 2-methoxy-6-methylbenzoate 11 and the α,β-unsaturated lactone (R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methoxy-5,6-dihydropyran-2-one 10, which was prepared from (S)-aspartic acid. The C5 alkyl substituent was introduced by the use of methylmagnesium

  据报道，抗生素kalafungin 1的立体选择性合成。关键步骤涉及2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯11与α，β-不饱和内酯（R）-6-（2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基）-4-甲氧基-5之间的串联Michael-Dieckmann反应由（S）-天冬氨酸制备的1，6-二氢吡喃-2-酮10。通过使用甲基溴化镁和随后的立体选择性还原来引入C 5烷基取代基。一连串的氧化反应，继之以酸催化的差向异构化，传递了（+）-卡拉芬净1。
• Naphthopyranone synthesis via the tandem Michael–Dieckmann reaction of ortho-toluates with 5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.112

  日期：2008.6

  The tandem Michael-Dieckmann reaction between a series of ortho-toluates and the alpha,beta-unsaturated lactone 25 is described. The tandem reaction delivers substituted naphthopyranones in moderate (20-49%) yields, whilst limitations in the tolerance of this reaction for different substituents on the ortho-toluate are identified. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The divergent asymmetric synthesis of kalafungin, 5-epi-frenolicin B and related pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.012

  日期：2013.1

  A divergent, asymmetric method for the synthesis of pyranonaphthoquinones is reported. The synthetic strategy applies a Staunton–Weinreb annulation between substituted ortho-toluates and the (R)-pyran-2-one 7 to construct the key naphthopyranone intermediates. Stereoselective introduction of either a methyl or propyl C5 alkyl substituent by use of Grignard addition/silane-mediated reduction and a sequence

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。