(s)-1-(furan-2-yl)butan-1-ol | 1253794-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (s)-1-(furan-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(furan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1253794-86-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00520663
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TVQMAUXIXMFXKW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-1-(furan-2-yl)butan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S)-2-hydroxy-6-propyl-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  C5′-Alkyl Substitution Effects on Digitoxigenin α-l-Glycoside Cancer Cytotoxicity

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of various CS'-alkyl side chains of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation with postglycosylated dihydroxylation or diimide reduction. The C5'-methyl group in both alpha-L-rhamnose and cc-L-amicetose digitoxin analogues displayed a steric directed apoptosis induction and tumor growth inhibition against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The antitumor activity is significantly reduced when the steric hindrance is increased at the C5'-stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ml100291n
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酰呋喃 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₁H₄₄N₃O₃P 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(s)-1-(furan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体用于铱催化酮的不对称氢化

  摘要：

  大多数用于不对称氢化的配体是通过与昂贵的化学试剂的多步反应合成的。在此，一系列新颖且易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体已分两步开发。通过结合 [Ir(COD)Cl] 2，包括芳族酮、杂芳基酮和烷基酮在内的 39 种酮被氢化，均能提供有价值的手性醇，其 ee 为 96.0–99.9%。通过NMR、HRMS和DFT讨论了合理的反应机理，并验证了涉及三氢化物的活化模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04101

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic ketones using chiral diamine and monodentate achiral phosphine ligands
  作者：Mengna Wang、Ling Zhang、Hao Sun、Qian Chen、Jian Jiang、Linlin Li、Lin Zhang、Li Li、Chun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106303

  日期：2021.6

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones with chiral diamine and monodentate achiral phosphine has been developed. A wide range of ketones were hydrogenated to afford the corresponding chiral secondary alcohols in good to excellent enantioselectivities (up to 98.1% ee). In addition, an appropriate mechanism for the asymmetric hydrogenation was proposed and verified by NMR spectroscopy.

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。
• A Concise Synthesis of (S)-(+)-Ginnol Based on Catalytic Enantioselective Addition of Commercially Unavailable Di(n-alkyl)zinc to Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno

  DOI：10.1055/s-0030-1258129

  日期：2010.8

  Catalytic, enantioselective n-alkyl addition of commercially unavailable di(n-alkyl)zinc reagents, which were prepared by a refined version of Charette's procedure with Grignard reagents, to aldehydes and ketones was developed. To minimize the side reactions in the catalysis by chiral phosphoramide ligand (1) or 3,3'-diphosphoryl-BINOL ligand (2), a preparation of di(n-alkyl)zinc reagents with a 1:2

  开发了商业上无法获得的二（正烷基）锌试剂的催化、对映选择性正烷基加成反应，这些试剂是通过使用格氏试剂的 Charette 程序的精制版本制备的，与醛和酮进行加成。为了最大限度地减少手性磷酰胺配体 (1) 或 3,3'-二磷酰基-BINOL 配体 (2) 催化中的副反应，制备摩尔比为 1:2.5:1.6 的二（正烷基）锌试剂无溶剂条件下的 ZnCl 2 /NaOMe/RMgCl 是必不可少的。光学纯的 (S)-(+)-ginnol (17) 第一次通过二十烷醛的催化对映选择性正壬基化很容易在一个步骤中合成。
• Cinchona-Alkaloid-Derived NNP Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Lin Zhang、Ling Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Jian Jiang、Hao Sun、Chong Zhao、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04101

  日期：2022.1.14

  Most ligands applied for asymmetric hydrogenation are synthesized via multistep reactions with expensive chemical reagents. Herein, a series of novel and easily accessed cinchona-alkaloid-based NNP ligands have been developed in two steps. By combining [Ir(COD)Cl]2, 39 ketones including aromatic, heteroaryl, and alkyl ketones have been hydrogenated, all affording valuable chiral alcohols with 96.0–99

  大多数用于不对称氢化的配体是通过与昂贵的化学试剂的多步反应合成的。在此，一系列新颖且易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体已分两步开发。通过结合 [Ir(COD)Cl] 2，包括芳族酮、杂芳基酮和烷基酮在内的 39 种酮被氢化，均能提供有价值的手性醇，其 ee 为 96.0–99.9%。通过NMR、HRMS和DFT讨论了合理的反应机理，并验证了涉及三氢化物的活化模型。
• C5′-Alkyl Substitution Effects on Digitoxigenin α-<scp>l</scp>-Glycoside Cancer Cytotoxicity
  作者：Hua-Yu Leo Wang、Bulan Wu、Qi Zhang、Sang-Woo Kang、Yon Rojanasakul、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml100291n

  日期：2011.4.14

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of various CS'-alkyl side chains of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation with postglycosylated dihydroxylation or diimide reduction. The C5'-methyl group in both alpha-L-rhamnose and cc-L-amicetose digitoxin analogues displayed a steric directed apoptosis induction and tumor growth inhibition against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The antitumor activity is significantly reduced when the steric hindrance is increased at the C5'-stereocenter.