Benzhydryl-dimethyl-(1-vinylidene-butyl)-silane | 871268-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydryl-dimethyl-(1-vinylidene-butyl)-silane
• CAS: 871268-93-8
• 化学式: C₂₁H₂₆Si
• 分子量: 306.523
• InChiKey: JZEFRGANYBGVIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydryl-dimethyl-(1-vinylidene-butyl)-silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-[benzhydryl(dimethyl)silyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-2-phenylmethoxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Angelmicin B的AB亚基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/ol052321r
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryldimethylchlorosilane 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Benzhydryl-dimethyl-(1-vinylidene-butyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Angelmicin B的AB亚基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/ol052321r

文献信息

• Synthesis of the A−B Subunit of Angelmicin B
  作者：William T. Lambert、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol052321r

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the tricyclic A-B subunit 2 of angelmicin B is described. A formal three-component coupling of aldehydes 4 and 6 with gamma-silylallylborane 7 was employed to assemble the tetrahydrofuranyl core of 2, a strategy highlighted by the stereoselective [3 + 2] annulation of allylsilanes 5a/5b with aldehyde 4. The efficiency of the [3 + 2] annulation was greatly improved

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。