(+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate | 136749-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: (S)-(-)-Methyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropionat；(S)-oresbiusin A；oresbiusin A；orebiusin A；(2S)-oresbiusin A；methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 136749-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: NMAOZVAEJYOPOF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl rosmarinate
  参考文献：
  名称：

  Synthese der enantiomeren (+)- und (−)-Rosmarinsäuremethylester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Wuensch, Bernhard; Zott, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 39 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic CNS Active Agents by IntramolecularOxa-Pictet-Spengler Reaction
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19953280604

  日期：——

  enantiomeric lactates (S)‐7 and (R)‐7 into the benzomorphan analogous tricycles (R,S)‐16a,b, (S,R)‐16a,b, (S,S)‐22, and (R,R)‐22 is an intramolecular Oxa‐Pictet‐Spengler reaction: The amides (S)‐13, (R)‐13, (S)‐19 and (R)‐19, in which the carbonyl moiety — masked as an acetal — is linked to the 2‐phenylethanol moiety, are cyclized to give the tricyclic amides (R,S)‐15, (S,R)‐15, (S,S)‐21, and (R,R)‐21, respectively

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有
• Synthese enantiomerenreiner 6,10-Epoxybenzocycloocten-7-amine mit ZNS-Aktivität
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19923251110

  日期：——

  Pictet‐Spengler‐Reaktion kondensiert der (S)‐Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2‐Benzopyranen cis‐8a und trans‐8a, die sich mit CH3I zu den Dimethylethern cis‐9a und trans‐9a alkylieren lassen. Durch Mitteldruck‐Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis‐9a und trans‐9a trennen. Bei der anschließenden Dieckmann‐Cyclisierung liefert cis‐9a direkt den linksdrehenden

  在 einer oxa-analogen Pictet-Spengler-Reaktion kondensiert der (S)-Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2-Benzopyranen cis-8a und trans-8a, die sich mit CH3I zu cis-den-9an烷烃拉森。Durch Mitteldruck-Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis-9a 和 trans-9a trennen。Bei der anschließenden Dieckmann-Cyclisierungliefert cis-9a direkt den linksdrehenden β-Ketoester (-)-10a, während
• First Total Syntheses of Oresbiusins A and B, Their Antipodes, and Racemates: Configuration Revision and Anti-HIV Activity
  作者：Jih Ru Hwu、Tirumala G. Varadaraju、Ibrahim S. Abd-Elazem、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201200689

  日期：2012.9

  The first total syntheses of oresbiusin A in the (+)-, (–)-, and (±)-forms were accomplished in five steps with overall yields of ca. 70 %. The key intermediates with optical activity were generated through a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. These efforts allowed us to establish the absolute configuration of this natural product with dextrorotary and a 2S configuration. In addition, the

  (+)-、(-)-和(±)-形式的oresbiusin A的第一次全合成分五个步骤完成，总产率为约。70%。具有光学活性的关键中间体是通过 Sharpless 不对称二羟基化反应生成的。这些努力使我们能够建立这种具有右旋和 2S 构型的天然产物的绝对构型。此外，oresbiusin B 的两种对映异构体及其外消旋体的总合成分六个步骤完成，总产率为 58%。在这些化合物中，发现具有左旋旋转的非天然 oresbiusin A 在 H9 细胞中具有剂量依赖性的抗 HIV-1 活性，而其他化合物则无活性。
• Gamma irradiation-assisted degradation of rosmarinic acid and evaluation of structures and anti-adipogenic properties
  作者：Gyeong Han Jeong、Jae-Hyeon Cho、Cheorun Jo、Sungbeom Lee、Seung Sik Lee、Hyoung-Woo Bai、Byung Yeoup Chung、Tae Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.03.068

  日期：2018.8

  rosmarinic acid (RA) were studied in response to various gamma irradiation doses (10, 20, and 50 kGy). RA exposed to gamma irradiation at 50 kGy was completely degraded and showed an increased inhibitory effect against 3 T3-L1 preadipocyte compare to the parent compound. Structures of the newly generated compounds 2–4 from irradiated RA at 50 kGy were elucidated based on spectroscopic methods, including

  辐射是一种改善加工食品安全性和货架期的有前途的技术。在本研究中，研究了迷迭香酸（RA）的降解机理和生物活性的提高，以响应各种伽马射线辐照剂量（10、20和50 kGy）。与母体化合物相比，暴露于50 kGyγ射线照射的RA完全降解，并且显示出对3 T3-L1前脂肪细胞的抑制作用增强。新生成的化合物的结构2 - 4，在50千戈瑞从辐照RA分别鉴定基于光谱方法，包括1和1 H核磁共振（NMR）和质谱（MS）。有趣的是，化合物2和5与原始化合物相比，在3个T3-L1细胞中具有显着增强的抗脂肪形成特性。这些结果提供了证据，证明伽马射线辐射引起的RA结构改变可能会增强生物学功效。
• Tricyclic benzomorphan analogues by intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80089-0

  日期：1993.11

  The key step in the regio- and stereoselective preparation of the benzomorphan analogues 9, 10a, 10b, 14 and 15 is an intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction. Masked as an acetal the carbonyl component is connected via an amide to the 2-phenylethanol component (7, 12).