(4-methoxyphenyl)[1-(3,3-dimethyloxiranyl)methylidene]amine | 1202007-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)[1-(3,3-dimethyloxiranyl)methylidene]amine
• 英文别名: [1-(3,3-dimethyloxiranyl)methylidene](4-methoxyphenyl)amine；1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1202007-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JNAJBDVXCRSZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)[1-(3,3-dimethyloxiranyl)methylidene]amine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2,2-dimethylhexahydro[1,4]dithiepino[2,3-b]furan-3-yl)(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [1,4]二硫磷并[2,3-b]呋喃来自环氧碳二亚胺和锂化的1,3-二噻烷：一锅中的一系列重排反应

  摘要：

  通过添加锂化的 1,3-二噻烷和随后在酸性条件下进行水处理，可通过两步程序轻松获得 Oxiranecarbaldimines 1，将其转化为 [1,4] 二噻吩并 [2,3-b] 呋喃 5。在双(亚胺) 6 的情况下，中间体双(氮丙啶醇) 7 的分离是可能的，并且是由氮杂-佩恩重排产生的。7 的酸处理导致双(呋喃) 8。根据量子化学计算，酸催化步骤的关键步骤是 1,3-二噻烷的扩环和氮丙啶同时开环。几种 [1,4] dithiepino [2,3-b] 呋喃衍生物 5 和 8 通过 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101323
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-oxirane-2-carbaldehyde 、 甲氧苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(4-methoxyphenyl)[1-(3,3-dimethyloxiranyl)methylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  从环氧碳二亚胺和锂酯烯醇化物中非对映选择性和对映选择性合成功能化 β-内酰胺

  摘要：

  将诸如锂酯烯醇化物 6 的亲核试剂添加到环氧乙烷碳二亚胺 1 中，产生了具有优异对映选择性和非对映选择性的新型环氧乙烷基官能化 β-内酰胺 7。一个简单的一锅程序提供具有三个或四个相邻立体中心的 β-内酰胺 (azetidin-2-ones)，与偏好不同。没有观察到环氧乙烷开环反应产生的产物。对映体富集的例子 (2S,3S)-1g 以极好的对映体过量得到相应的 β-内酰胺 (S,S,R)-7f。根据量子化学计算，观察到的非对映选择性是过渡态亚胺双键两个面的非对映面分化的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900864

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized β-Lactams from Oxiranecarbaldimines and Lithium Ester Enolates
  作者：Kristin Michel、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200900864

  日期：2009.11

  The addition of nucleophiles like lithium ester enolates 6 to oxiranecarbaldimines 1 leads to new oxiranyl-functionalised β-lactams 7 in excellent enantio- and diastereoselectivity. A simple one-pot procedure affords β-lactams (azetidin-2-ones) with three or four neighbouring stereogenic centres and unlike preference. Products resulting from oxirane ring-opening reactions were not observed. An enantiomerically

  将诸如锂酯烯醇化物 6 的亲核试剂添加到环氧乙烷碳二亚胺 1 中，产生了具有优异对映选择性和非对映选择性的新型环氧乙烷基官能化 β-内酰胺 7。一个简单的一锅程序提供具有三个或四个相邻立体中心的 β-内酰胺 (azetidin-2-ones)，与偏好不同。没有观察到环氧乙烷开环反应产生的产物。对映体富集的例子 (2S,3S)-1g 以极好的对映体过量得到相应的 β-内酰胺 (S,S,R)-7f。根据量子化学计算，观察到的非对映选择性是过渡态亚胺双键两个面的非对映面分化的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [1,4]Dithiepino[2,3-b]furans from Oxiranecarbaldimines and Lithiated 1,3-Dithiane: A Series of Rearrangement Reactions in One Pot
  作者：Kristin Michel、Christoph Glotzbach、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201101323

  日期：2012.2

  two-step procedure, were converted into [1,4]dithiepino[2,3-b]furans 5 by the addition of lithiated 1,3-dithiane and subsequent aqueous workup under acidic conditions. In case of bis(imine) 6, the isolation of the intermediate bis(aziridinyl alcohol) 7 was possible and resulted from an aza-Payne rearrangement. Acid treatment of 7 led to the bis(furan) 8. According to quantum chemical calculations, the

  通过添加锂化的 1,3-二噻烷和随后在酸性条件下进行水处理，可通过两步程序轻松获得 Oxiranecarbaldimines 1，将其转化为 [1,4] 二噻吩并 [2,3-b] 呋喃 5。在双(亚胺) 6 的情况下，中间体双(氮丙啶醇) 7 的分离是可能的，并且是由氮杂-佩恩重排产生的。7 的酸处理导致双(呋喃) 8。根据量子化学计算，酸催化步骤的关键步骤是 1,3-二噻烷的扩环和氮丙啶同时开环。几种 [1,4] dithiepino [2,3-b] 呋喃衍生物 5 和 8 通过 X 射线衍射表征。