methyl-phenyl-propyl-phosphine oxide | 4653-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-phenyl-propyl-phosphine oxide
• 英文别名: Methyl-phenyl-n-propyl-phosphinoxid；Phenylmethylpropylphosphinoxid；Methyl-n-propyl-phenyl-phosphinoxid；[methyl(propyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 4653-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₅OP
• 分子量: 182.202
• InChiKey: JRHQTDWRDBIQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  325.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-phenyl-propyl-phosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 rac-Methylphenyl-n-propyl-N-(p-toluolsulfonyl)phosphazen
  参考文献：
  名称：

  Heesing, Albert; Steinkamp, Heinz, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2854 - 2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)R-methyl-n-propylphenylmethylselenophosphonium triflate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-phenyl-propyl-phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲硫基和甲基硒化salts盐化学方法的膦硫基-膦基硒代化合物的新型立体选择性互变，膦基硒代衍生物的还原和pishchimuka的复古重排

  摘要：

  已发现硫代诺素向硒代化合物的相互转化可以保持磷的构型，并且已经提出了该过程的机理。已经开发了硫膦酸酯通过the盐的异构化为硫代异构体的反应，并被认为是“复古的Pishchimuka”重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81908-6

文献信息

• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Asymmetric Synthesis of Phosphine Oxides with the Arbuzov Reaction
  作者：Takayuki Kato、Kimiko Kobayashi、Shinji Masuda、Masahito Segi、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1987.1915

  日期：1987.10.5

  The Arbuzov reaction of (5S,6S)-dimethoxy-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphacycloheptane with various alkyl halides produced acyclic phosphinates in a moderate to high diastereomer excess. The same reaction of (1S,7S)-9,9-dimethyl-4-phenyl-3,5,8,10,4-tetraoxaphosphabicyclo[5.3.0]decane with the alkyl halides needed the more vigorous reaction conditions and gave phosphinates in a low diastereomer excess. These

  (5S,6S)-二甲氧基-2-苯基-1,3,2-二氧杂磷杂环庚烷与各种卤代烷的阿布佐夫反应产生了中度至高度非对映体过量的无环次膦酸酯。(1S,7S)-9,9-二甲基-4-苯基-3,5,8,10,4-四氧杂磷杂双环[5.3.0]癸烷与卤代烷的相同反应需要更剧烈的反应条件并得到次膦酸盐在低非对映异构体过量。这些次膦酸盐被转化为光学活性氧化膦。
• Scalable Enantiomeric Separation of Dialkyl-Arylphosphine Oxides Based on Host-Guest Complexation with TADDOL-Derivatives, and their Recovery
  作者：Bence Varga、Réka Herbay、György Székely、Tamás Holczbauer、János Madarász、Béla Mátravölgyi、Elemér Fogassy、György Keglevich、Péter Bagi

  DOI：10.1002/ejoc.202000035

  日期：2020.3.31

  enantioseparation of dialkyl‐arylphosphine oxides was elaborated, and five phosphine oxides were prepared with ee higher than 94 %. It was shown that these resolutions can be performed on gram scale, and can give both enantiomers of a phosphine oxide. It was demonstrated that organic solvent nanofiltration can serve as an alternative method of column chromatography for the recovery of the P‐oxide enantiomers and

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。
• Stereochemistry of the reaction between phosphoryl compounds and phosphorus pentasulphide (P4S10.)
  作者：J. Omelańczuk、M. Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91723-5

  日期：1971.1

  Phosphorus pentasulphide converts optically active phosphonothiolates into the corresponding phosphonodithioates with predominant retention of configuration at the phosphorus atom. Reaction of the optically active methylpropylphenylphosphine oxide was found to afford racemic methylpropylphenylphosphine sulphide.

  五硫化二磷将光学活性的硫代磷酸硫代磷酸酯转化为相应的膦酰二硫代磷酸酯，并主要保留了磷原子上的构型。发现旋光的甲基丙基苯基膦氧化物的反应得到外消旋的甲基丙基苯基膦硫化物。
• Organosulfur compounds. 14. Dimethyl selenoxide oxidation of trivalent phosphorus compounds, thio- and selenophosphoryl compounds, and thiocarbonyl compounds. Stereochemical studies and selective modification of the thiocarbonyl-containing nucleic acid components
  作者：Marian Mikolajczyk、Jerzy Luczak

  DOI：10.1021/jo00405a010

  日期：1978.5