N-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-2-azetidinone | 71663-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 71663-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RSZPXVOXYKDYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3-dimethyl-1-(phenylmethoxy)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Elburg, Paulus A. van; Reinhoudt, David N., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a007

文献信息

• Facile synthesis of alkyl β-benzyloxyaminocarboxyolates related to monocyclic β-lactams.
  作者：Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86233-4

  日期：1983.1

  N-Benzyloxyimines have been shown to react with ketene silyl acetals in the presence of trimethylsilyl triflate catalyst to give alkyl β-benzyloxyaminocarboxylates. Conversion of them to β-lactams has been exemplified.

  已显示在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂存在下，N-苄氧基氧亚甲基与乙烯酮甲硅烷基缩醛反应，生成烷基β-苄氧基氨基羧酸酯。已经举例说明了它们向β-内酰胺的转化。
• A convenient synthesis of N-benzyloxy-.BETA.-lactams via N-benzyloxyimines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.1179

  日期：——

  N-Benzyloxy-β-lactams were prepared from N-benzyloxyimines by reaction with ketene trimethylsilyl acetals in the presence of trimethylsilyl triflate followed by cyclization, or with lithium ester enolates in one step.

  N-苄氧基-β-内酰胺是通过将N-苄氧基亚胺与亚甲酸三甲硅酯在三甲基硅基三氟甲磺酸盐存在下反应随后进行环化，或与锂酯烯醇盐一步反应制备的。
• REACTION OF<i>N</i>-BENZYLOXYIMINES WITH LITHIATED ALKYL CARBOXYLATES. CONVENIENT SYNTHESIS OF<i>N</i>-BENZYLOXY-β-LACTAMS
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yumiko Yoshinaga、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/cl.1984.369

  日期：1984.3.5

  N-Benzyloxyimines have been shown to react with lithiated carboxylic esters to give N-benzyloxy-β-lactams in moderate to good yields.

  研究表明，N-苄氧基亚胺可与石碳酸酯发生反应，生成 N-苄氧基-β-内酰胺，产率为中等到良好。
• Titanium trichloride reduction of substituted N-hydroxy-2-azetidinones and other hydroxamic acids
  作者：Phillip G. Mattingly、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo01291a007

  日期：1980.2
• MATTINGLY P. G.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 410-415
  作者：MATTINGLY P. G.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——