5α-cholest-14-en-3β-ol | 20780-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-14-en-3β-ol
• 英文别名: 5α-cholesten-(14)-ol-(3β)；(10S)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH)-Δ¹⁴-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonen-(14)；Cholest-14-en-3-ol, (3beta,5alpha)-；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20780-35-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: DYNILEUACBZVPX-HHVPQJQNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3120

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-14-en-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2α-bromo-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  275.固醇类的研究。第XLII部分。酵母甾醇的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001482
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5α-cholest-8(14)-ene 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 5α-cholest-14-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266

文献信息

• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Wieland; Rath; Benend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 19,29
  作者：Wieland、Rath、Benend

  DOI：——

  日期：——
• Reindel; Weickmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 86,99
  作者：Reindel、Weickmann

  DOI：——

  日期：——
• Schenck; Buchholz; Wiese, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2696,2699
  作者：Schenck、Buchholz、Wiese

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Goernhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 557, p. 248,250
  作者：Wieland、Goernhardt

  DOI：——

  日期：——