3-formyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 123044-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-formyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-formyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-methyl-2-thioxo-6-phenyl-pyrimidin-5-carboxylate；ethyl 1-formyl-4-methyl-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-formyl-6-methyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 3-formyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-formyl-6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 123044-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: XVXOSLFEAXZVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 3-formyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 Cu₃(BTC)2(H₂O)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 1,2,3,6-tetrahydro-1-(3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methyl-6-phenyl-2-thioxopyrimidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架Cu 3（BTC）2（H 2 O）3催化嘧啶-查耳酮杂种的醛醇缩合反应

  摘要：

  典型的金属有机骨架[Cu 3（BTC）2（H 2 O）3，BTC = 1,3,5-苯三羧酸酯]已用于合成嘧啶-查耳酮。我们已经探索了通过Aldol缩合在Cu 3（BTC）2催化下的嘧啶查耳酮的绿色合成。易于分离产物，优异的收率和可回收的催化剂使该反应变得环保。事实证明，该技术适用于多种化学杂化物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.03.040
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基乙基)硫代-6-甲基-4-苯基-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-formyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Christian Oliver; Roschger, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 55 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some Pyrimidine Derivatives
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Foroughifar、T. Mosleh

  DOI：10.1080/10426500701752903

  日期：2008.6.9

  N-formylated thioxopyrimidines 3a-d, thiazine derivatives 4a–c and N-formylated oxopyrimidines 5a–d were synthesized by reaction of an appropriate ethyl 6-methyl-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate with DMF in the presence of POCl3 under different conditions. Furtherer reaction of the thiazine derivatives 4a–c with aqueous HCl under heating followed by neutralization with NaOH gave 7a–c

  通过适当的乙基 6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2 的反应合成了三个不同系列的化合物，包括 N-甲酰化的 thioxopyrimidines 3a-d、噻嗪衍生物 4a-c 和 N-甲酰化的 oxopyrimidines 5a-d ,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 与 DMF 在 POCl3 存在下在不同条件下。噻嗪衍生物 4a-c 在加热下与 HCl 水溶液进一步反应，然后用 NaOH 中和得到 7a-c。红外和核磁共振光谱以及元素分析用于鉴定新化合物。
• Satyavathi; Naga Ravi Kiran; Bhoja Raju, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5182 - 5186
  作者：Satyavathi、Naga Ravi Kiran、Bhoja Raju、Sharmila

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, CHRISTIAN OLIVER;ROSCHGER, PETER, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 55-64
  作者：KAPPE, CHRISTIAN OLIVER、ROSCHGER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Use of Inhibitors of Scavenger Receptor Class Proteins for the Treatment of Infectious Diseases
  申请人：Hannus Michael

  公开号：US20090324580A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.
• USE OF INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR CLASS PROTEINS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：HANNUS MICHAEL

  公开号：US20120276121A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.